20歳でニューヨークに移り、リー・ストラスバーグに師事して演技を磨きました。ニューヨークの舞台で活動を始め、フェリシティ・ハフマンの自主映画『Erie』で初めて役を演じました。1996年にはテレビ番組のパイロット版に出演する機会を得ますが、企画が中止になるなど、キャリア初期は苦労が続きました。その後、友人の監督作品『Southie』に出演するなど、地道な活動を続けました。2003年、FOXのコメディ番組『アレステッド・ディベロプメント』で演じた“George Oscar "G.O.B." Bluth II”役が大当たりし、一躍注目を集めました。この役でエミー賞にもノミネートされています。
Odd Job Jack (2005)
Danny Phantom (2005)
All-Star American Destiny Trek (2006)
Freak Show (2006) キング・オブ・ザ・ヒル King of the Hill (2007)
Sit Down, Shut Up (2008) ボージャック・ホースマン (2014 - 2020)