シクロデキストリン

シクロデキストリンとは

シクロデキストリン（Cyclodextrin）は、数分子のD-グルコースがα-1,4結合によって環状に繋がったオリゴ糖の一種です。略称としてCDとも呼ばれます。この化合物は、さまざまな用途があり、特に医薬品や食品分野で多岐にわたって利用されています。

歴史

この化合物は1891年にA.ヴィリエによって発見され、その後1903年にF.シャルディンガーにより環状オリゴ糖であることが明らかにされました。この発見により、シクロデキストリンはいくつかの異なる形態が存在します。特に一般的なものには、グルコースが6個つながったα-シクロデキストリン（α-CD）、7個のβ-シクロデキストリン（β-CD）、8個のγ-シクロデキストリン（γ-CD）が含まれます。

構造と性質

シクロデキストリンは、安定した環状構造を持ち、特に塩基や酸に対して強い耐性を示します。また、デンプンに比べて分解速度が遅いため、医薬品や食品材料の安定剤として重宝されています。熱にも耐性があり、200℃近い温度にも安定しています。

各シクロデキストリンの水への溶解度は異なり、25 °Cでの数値は以下の通りです：

• - α-CD: 14.5 g/100 mL
• - β-CD: 1.8 g/100 mL
• - γ-CD: 23.2 g/100 mL

特にβ-CDはその溶解度が低く、それが利用の制約となることもあります。シクロデキストリンの内部には小さな分子を包接できる空間があり、その大きさはα体で0.45〜0.6 nm、β体で0.6〜0.8 nm、γ体で0.8〜0.95 nm程度です。この空孔は疎水性の分子を包接するのに適しており、他の材料と比べて特に優れた性質を持ちます。

用途

シクロデキストリンは疎水性分子を効率よく包接することで、物質の水への溶解性を向上させるために利用されています。具体的な応用例としては、医薬品、練りわさび（わさび油を封入した製品）、消臭剤であるファブリーズなどがあります。また、特に食品分野では香料や香辛料の安定化、乳化剤、粉末化基材として広く採用されています。

さらに、シクロデキストリンは光学活性体を含んでおり、鏡像異性体の分離にも利用されます。この特性により、シクロデキストリン誘導体を用いたガスクロマトグラフィーや高速液体クロマトグラフィーのカラムも市販されています。加えて、ポリエチレングリコール等と組み合わせて、ロタキサンの構造部品としても活用されます。

生合成

シクロデキストリンは、デンプンに特定の細菌（例えばBacillus属やBrevibacterium属、Corynebacterium属）が持つシクロマルトデキストリングルカノトランスフェラーゼ（EC 2.4.1.19）によって生成されます。これにより、より自然に生合成が可能です。

超分子への応用

シクロデキストリンの分子認識能力を基にした超分子の合成も研究が進んでいます。環状構造を持つため、ロタキサンなどの構造一部に利用可能です。日本では多くの化学者がこの分野において研究を行っており、シクロデキストリンを用いた多様な超分子の進展が期待されています。

まとめ

シクロデキストリンは、その分子構造と特異な性質により、さまざまな分野で幅広い用途を持つ魅力的な化合物です。今後もその利用の可能性は広がっていくことでしょう。

もう一度検索