フィッシャー投影式

フィッシャー投影式は、不斉炭素原子を持つ有機化合物の立体構造を二次元平面上に表現するための図法です。分子の持つキラリティ、すなわち鏡像異性体が存在するかどうかを視覚的に示すのに用いられます。この投影法は、1891年にドイツの化学者エミール・フィッシャーが主に糖類の立体構造を記述するために考案しました。

フィッシャー投影式を描く際のルールは以下の通りです。まず、注目する不斉炭素原子と、それに結合する四つの置換基を考えます。分子を特定の向き、すなわち不斉炭素に結合する二つの置換基が紙面の手前側（水平方向）、残りの二つが紙面の奥側（垂直方向）に来るように仮想的に配置します。この配置に基づき、手前側の置換基への結合を水平線で、奥側の置換基への結合を垂直線で描きます。不斉炭素原子自体は、これらの線が交差する点として省略されます。このルールにより、水平線上の置換基は常に観察者側（手前）に、垂直線上の置換基は常に観察者から遠い側（奥）にあると解釈されます。

フィッシャー投影式は、その見た目が異なっていても、同じ立体配置を表すことがあります。例えば、あるフィッシャー投影式全体を紙面上で180度回転させたものは、元の式と同一の立体配置を示します。これは、分子全体を裏返して見ていることに相当します。

逆に、フィッシャー投影式を90度回転させた場合や、任意に二つの置換基の位置を入れ替えた場合は、元の分子とは逆の絶対立体配置、すなわち鏡像異性体を表すことになります。ただし、三つの置換基を循環的に入れ替える操作は、二回の置換基入れ替えに相当するため、元の立体配置と同じになります。これらの変換規則を正しく理解することが、フィッシャー投影式から立体配置を判断する上で重要です。

複数の不斉炭素を持つ分子では、主鎖を垂直に描き、各不斉炭素について上述のルールを適用することでフィッシャー投影式が構築されます。各不斉炭素の立体配置が全体として矛盾なく表現されます。

フィッシャーが投影式を考案した当時、絶対立体配置を知る方法は存在せず、彼は便宜的に一つの配置を基準としました。1951年にX線結晶構造解析により、この基準が実際の配置と一致していたことが確認されました。これは立体化学史における重要な出来事です。

フィッシャー投影式以外にも、ハース投影式（環状分子）、ニューマン投影式・のこぎり台投影式（特定の結合周りの配座）、ナッタ投影式（ポリマー）など、様々な立体構造表示法があります。また、糖類やアミノ酸のDL表記法はフィッシャー投影式と関連が深いです。これらの様々な投影式は、分子の構造や目的に応じて使い分けられます。

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