アクロレイン

アクロレイン：危険性と有用性を併せ持つ化学物質

アクロレインは、最も単純な不飽和アルデヒドの一種です。IUPAC命名法では2-プロペナールと表記され、アクリルアルデヒドやプロペンアルデヒドとも呼ばれます。分子量は56.07で、融点-87℃、沸点53℃の無色から黄色の液体です。特徴的な刺激臭を持ち、空気中で酸化されやすい性質があるため、保存には酸化防止剤の添加と空気の遮断が不可欠です。高い反応性から、安定剤を加えて保存されます。水への溶解度は20℃で20g/100mlです。

アクロレインの危険性

アクロレインは強い毒性を持ちます。ラットにおける経口毒性LD50は82mg/kg、ウサギにおける経皮毒性LD50は250mg/kgと報告されています。可燃性も高いため、取り扱いには十分な注意が必要です。日本では毒物及び劇物取締法で劇物に指定され、消防法では第1石油類に分類されています。

アクロレインは重合を起こしやすい性質があり、市販品には重合停止剤としてヒドロキノンが含まれていることが多いです。純粋なアクロレインが必要な場合は、蒸留などの精製を行い、直ちに使用することが推奨されます。

油の加熱調理で発生する「油酔い」の原因物質としても知られています。東京工科大学と築野食品工業株式会社の共同研究（2013年）により、油脂中のリノレン酸の酸化がアクロレイン生成に大きく関与することが明らかになりました。空気中の酸素によってリノレン酸が酸化されヒドロペルオキシドが発生し、高温下で分解することでアクロレインが生成されます。従来はグリセリンがアクロレイン発生に関与すると考えられていましたが、この研究によって新たな知見が得られました。

さらに、ガソリンエンジンやディーゼルエンジン、タバコの不完全燃焼でもアクロレインが発生します。製品評価技術基盤機構（2005年）の調査では、自動車や船舶からの年間排出量は1765トンと推定されています。環境省（2004年）の調査では、タバコからの年間排出量は97トン、1本あたりでは主流煙で9.93～116μg、副流煙で288～348μgのアクロレインが含まれると報告されています（厚生労働省2002年調べ）。

アクロレインの合成と反応

アクロレインは、グリセリンを硫酸水素カリウムなどの脱水剤を用いて脱水することで合成できます。工業的には、グリセリンの高温蒸気を硫酸マグネシウムに通す方法が用いられています。化学式は以下の通りです。


$C_3H_5(OH)_3 → CH_2=CHCHO + 2H_2O$


還元反応によって、プロピオンアルデヒドを経てプロパノールを生成します。

アクロレインの用途

アクロレインは主に、メチオニン、グルタルアルデヒド、ピリジンの合成原料として用いられています。その他、冷凍機探知剤、アルコール変性剤、殺菌剤などにも利用されています。

結論

アクロレインは、様々な用途を持つ一方で、強い毒性と可燃性を持ち合わせている危険な物質です。取り扱いには、法令を遵守し、安全対策を徹底することが不可欠です。また、日常環境におけるアクロレインの発生源を理解し、適切な対策を行うことも重要です。

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