アルピンボラン

アルピンボラン (Alpine-Borane) の概要

アルピンボランは、有機合成に用いられる重要なホウ素化合物であり、特にその高い立体障害とピナニル基に由来するキラリティが特長です。この化合物は、主に9-BBN（9-ボルボラシン）をα-ピネンに付加させることで合成されます。商標としてはシグマアルドリッチ社に登録されています。

特徴と性質

アルピンボランはC8H12B-pinanylという分子式を持ち、複雑な立体配置を備えています。この立体障害は、他の反応物との相互作用において特異な反応性を引き起こすため、有機合成のプロセスにおいて非常に有用です。特に、アルデヒドやケトンといった反応性の高い化合物に対して選択的に付加反応を行うことができます。

使用例

重水素化されたアルデヒドへの付加

アルピンボランの一つの応用例として、重水素化されたアルデヒドへの面選択的な付加があります。このプロセスを通じて、得られた付加体は後に加水分解を経て、キラルな2級アルコールを生成します。

具体的な反応式は以下の通りです：

1. C8H12B-pinanyl + RCDO → C8H12BOCHDR + (+)-d-α-ピネン
2. C8H12BOCHDR + H2O → C8H12BOH + HOCHDR

これにより、特定の立体配置を持つアルコールが得られ、さまざまな有機化合物の合成に使用されます。

α,β-アセチレンケトンの不斉還元

さらに、アルピンボランはα,β-アセチレンケトンのカルボニル基に対して不斉還元を行うことも可能です。この反応により、キラルなプロパルギルアルコール誘導体を合成することができます。具体的な反応式は以下のようになります：

RC(=O)C≡CH + C8H12B-pinanyl → RCH(OH)C≡CH

このように、アルピンボランはその特異な性質を活かし、さまざまな合成反応において利用されています。

まとめ

アルピンボランは、有機合成において非常に重要な役割を果たしているホウ素化合物です。その高い立体障害とキラリティは、化学者にとって有用なツールを提供し、特にキラルな分子の合成において大きな利点をもたらします。今後も有機化学の分野での研究が期待されています。

もう一度検索