9-BBN

9-BBNの概要

9-BBN（9-ボラビシクロ[3.3.1]ノナン）は、有機化学で使用される試薬の一つです。特に、アルケンのヒドロホウ素化反応に活用されるこの試薬は、ボランの誘導体として知られています。一般的には「ナインビービーエヌ」と呼ばれ、化学研究や産業において重要な役割を果たしています。

合成方法

9-BBNは、1,5-シクロオクタジエンにボランを付加させる反応によって合成されます。この反応では、ボランをジメチルスルフィドとの錯体（H3B•S(CH3)2）として用いることが一般的で、ジメトキシエタン（DME）を溶媒として使用します。この方法は、著名な化学者ハーバート・C・ブラウンなどの研究により確立されました。さらに、テトラヒドロフラン（THF）の溶液を用いた合成法も広く知られています。

安定性

他のボラン誘導体と比較して、9-BBNは非常に安定な試薬です。その安定性は、9-BBNがB-H-B架橋を形成して二量体を作ることに起因しています。この構造により、9-BBNは純粋な状態で保持することが可能です。市販では、固体状態の二量体またはTHF溶液の形で入手することができます。

ヒドロホウ素化反応の特徴

9-BBNは、ヒドロホウ素化反応において非常に高い立体選択性を持っています。この反応では、anti-マルコフニコフ付加体が生成されることが一般的であり、これは9-BBNのかさ高さが原因とされています。このような反応特性により、9-BBNは有機合成の分野で非常に有用な試薬とされています。

サブストレートとしての利用

さらに、9-BBNの付加体は、鈴木・宮浦カップリング反応の基質としても利用可能です。この反応では、sp2炭素ハロゲン化物とカップリングさせることができ、さまざまな有機分子の合成に寄与します。

このように、9-BBNは他のボラン誘導体に比べて優れた安定性と多様な反応性を持つ化合物であり、有機合成化学において重要なツールとして活用されています。これからの研究や応用においても、その特異な特性が注目されることでしょう。

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