イオノン

イオノン（Ionone）

概要

イオノンは、テルペノイドの一種で、英語では「ionone」、「ヨノン」とも呼ばれています。無色または黄色がかった液体で、スミレの花に似た香りを持っています。イオノンには3種類の異性体（α-イオノン、β-イオノン、γ-イオノン）が存在し、それぞれ異なる香りを楽しむことができます。

存在

これらの異性体は、多くの植物から抽出される精油に含まれています。特に、ベリー、茶、タバコなどの植物に豊富に含まれています。スミレの精油には、約22%のα-イオノンが含まれ、β-イオノンはヘンナ、γ-イオノンはタマリンドに見られます。また、α-イオノンには鏡像異性体があり、天然には両方の形が存在します。

用途

イオノンは香料として、調合香料や食品香料に広く使われています。異性体の比率が異なると香りも変わるため、調香には非常に重要な役割を果たしています。また、ダマスコンやイソメチルイオノンなどの香料製造にも原料として使用されます。特にβ-イオノンは、レチノール（ビタミンA）やカロテノイドなど、他の香料の合成において重要です。2003年には、世界中で4,000～8,000トン程度のイオノンが生産されたと推定されています。

製造

イオノンは、主に化学合成されており、植物の精油からも得ることが可能です。その合成には、プソイドイオノンを用いるプロセスが一般的です。まず、シトラールにアセトンを使用したアルドール反応を行うことでプソイドイオノンを生成し、さらに希酸を加えて加熱することで、α-イオノンとβ-イオノンの混合物を得ることができます。

生成される異性体の比率は、反応条件により変わってきます。例えば、リン酸を使うと主にα-イオノンが得られ、硫酸ではβ-イオノンが多くなります。また、三フッ化ホウ素を用いるとγ-イオノンが生成されます。

生化学と嗅覚

ごく少量でも、イオノンの香りを感知できることが人間の嗅覚の特徴です。例えば、空気中のα-イオノンの閾値は約3ppb、β-イオノンは0.12ppb、(R)-γ-イオノンは11ppb、(S)-γ-イオノンは0.07ppbとされています。

安全性

イオノンは、経口での急性毒性が比較的低いとされています。具体的には、α/β-イオノンの混合物（60:40）のLD50が4590mg/kg（ラットの場合）と報告されています。しかし、イオノンはアレルゲンになり得るため、取り扱いの際には手袋を着用することが推奨されます。特にα-イオノンはドイツの水質危害クラスでクラス2（危険性あり）に分類されています。

イオノンはその香りと用途の広さから香料業界に多大な影響を与えている重要な化合物と言えるでしょう。

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