イソペンテニル二リン酸

イソペンテニル二リン酸 (Isopentenyl diphosphate, IPP)

イソペンテニル二リン酸（略称：IPP）は、生物界に広く存在する多様な化合物群であるテルペンやテルペノイド（総称してイソプレノイドと呼ばれる）の生合成において、極めて重要な役割を担う有機化合物です。

これらのイソプレノイド分子は、動植物や微生物において、ビタミン（例：ビタミンA、E、K）、コレステロール、ステロイドホルモン、カロテノイド（色素）、ゴム、精油成分、さらにはクロロフィルやヘムの側鎖など、生命活動に不可欠な多岐にわたる機能を持つ物質の骨格を形成しています。イソプレノイドの基本的な構造単位は「イソプレン単位」と呼ばれる5炭素の骨格ですが、IPPはこのイソプレン単位を供給する主要な前駆体の一つとして機能します。

ジメチルアリル二リン酸 (DMAPP) との関係

イソプレノイドの生合成には、IPPと並んで、その構造異性体であるジメチルアリル二リン酸（DMAPP）という別の重要な前駆体が必要です。IPPとDMAPPは、イソプレノイド鎖を伸長させるための「イソプレン単位」と「開始単位」としての役割をそれぞれ持ち、ジメチルアリルトランスフェラーゼなどの酵素によって段階的に連結されることで、長鎖のポリイソプレノイドが合成されていきます。IPPとDMAPPは、生合成経路の終盤で共に生成され、互いに変換可能な関係にあります。

生合成経路

細胞内では、IPPとDMAPPを合成するために、主に二つの異なる生化学経路が存在します。これらは「メバロン酸経路」と「非メバロン酸経路（またはMEP経路）」と呼ばれ、生物種によってどちらか一方、あるいは両方の経路が用いられます。

1. メバロン酸経路
この経路は、アセチルCoAを出発物質とし、いくつかの段階を経てメバロン酸を生成します。その後、メバロン酸はリン酸化と脱炭酸を受け、最終的にジホスホメバロン酸へと変換されます。メバロン酸経路におけるIPPの直接的な前駆体は、このジホスホメバロン酸です。ジホスホメバロン酸は、ジホスホメバロン酸デカルボキシラーゼと呼ばれる酵素の触媒作用により、二酸化炭素分子を放出してIPPへと変換されます。生成したIPPは、イソペンテニル二リン酸イソメラーゼという酵素によって、その異性体であるDMAPPへ可逆的に変換されることで、両前駆体の供給バランスが保たれます。

2. 非メバロン酸経路 (MEP経路)
この経路は、ピルビン酸とグリセルアルデヒド-3-リン酸を出発物質とし、主に細菌やアピコンプレックス門の寄生生物、植物の葉緑体などで用いられます。メバロン酸経路とは全く異なる一連の反応を経て、(E)-4-ヒドロキシ-3-メチル-2-ブテニル二リン酸 (HMB-PP) という中間体が生成されます。非メバロン酸経路におけるIPPとDMAPPの生成は、このHMB-PPから進行します。HMB-PPは、HMB-PP還元酵素（IspHまたはLytBとも呼ばれる）によって還元的な反応を受け、IPPとDMAPPが同時に生成されます。この経路においても、多くの場合、イソペンテニル二リン酸イソメラーゼが存在しており、生成されたIPPとDMAPPの間の変換を通じて、細胞が必要とする最適な比率に調節されています。

その他の関連

IPPやDMAPP、あるいはそれらが結合してできたより長鎖のプレニル二リン酸は、イソプレノイド生合成の基質となるだけでなく、タンパク質やその他の分子に共有結合する修飾（プレニル化）にも利用されます。これは、タンパク質の膜への局在や機能調節において重要な役割を果たします。

関連する項目として、ジメチルアリル二リン酸（DMAPP）、ジメチルアリルトランスフェラーゼ、プレニル化、メバロン酸経路、非メバロン酸経路、およびテルペンなどが挙げられます。

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