テルペノイド

テルペノイド:多様な天然有機化合物の世界



テルペノイドは、イソプレンという5炭素化合物を基本単位とする天然有機化合物群の総称です。イソプレンユニットが複数結合し、様々な構造を持つため、その種類は非常に豊富です。狭義には、テルペン炭化水素の含酸素誘導体を指し、テルペン炭化水素も含めた広義の呼び方として「テルペン類」も用いられます。

テルペノイドは、メバロン酸経路やMEP/DOXP経路(非メバロン酸経路)といった生合成経路を経て作られます。これらの経路は、イソプレノイドという化合物を出発物質とし、生物界に広く分布しています。そのため、テルペノイドは広義のイソプレノイドに含まれると考えることもできます。

しかし、イソプレン骨格の多様性がテルペノイドの特徴です。単純な鎖状構造だけでなく、環状構造を持つものも多く、メチル基の付加や欠落なども見られます。さらに、様々な官能基が結合することで、テルペノイドの多様性は飛躍的に増大します。植物の樹脂や脂質など、テルペノイドを含むイソプレノイドは、生物界で最も大きな天然化合物グループの一つを形成しています。

テルペノイドの生理活性と応用



テルペノイドの中には、重要な生理活性を示すものも多く存在します。代表的な例として、カロテノイドとステロイドが挙げられます。

カロテノイド: 光合成における集光補助や抗酸化作用を持つ色素です。植物光合成に不可欠な役割を果たしています。
ステロイド: 真核生物の細胞膜の構成成分として、細胞膜の維持や調節に重要な役割を果たします。

その他にも、多くの植物性テルペノイドは、その芳香から香料として利用されてきました。ユーカリの爽やかな香り、シナモンやクローブのスパイシーな風味、ショウガの独特の香りなどは、テルペノイドによるものです。また、植物の色素にもテルペノイドが関与しています。

さらに、一部のテルペノイドは、抗菌作用や抗腫瘍作用を示すなど、薬理作用も注目されています。薬草治療などにも古くから利用されており、現在も様々な薬理作用の研究が進められています。シトラール、メントール、ショウノウ、サルビノリンA(サルビア・ディビノラムに含まれる)、カンナビノイドアサに含まれる)などは、よく知られたテルペノイドの例です。テルペノイド生合成に関わる酵素の多くは、シトクロムP450という酵素です。

テルペノイドの構造と分類



テルペノイドは、基本となるイソプレンユニットの数によって分類されます。イソプレンユニットの結合様式や、メチル基の配置、環構造の有無なども考慮されます。

主な分類は以下の通りです。

モノテルペノイド: イソプレンユニット2個
セスキテルペノイド: イソプレンユニット3個
ジテルペノイド: イソプレンユニット4個
セスタテルペノイド: イソプレンユニット5個
トリテルペノイド: イソプレンユニット6個
テトラテルペノイド: イソプレンユニット8個
* ポリテルペノイド: イソプレンユニット10個以上

テルペノイドの生合成経路



テルペノイドは、大きく分けて2つの生合成経路によって作られます。

1. メバロン酸経路: 1950年代に発見された経路で、多くの真核生物、古[[細菌]]、一部の細菌がこの経路を利用します。動物では、この経路を経てコレステロールが合成されます。細胞質基質で反応が行われます。

2. MEP/DOXP経路: 1980年代に発見された経路で、非メバロン酸経路とも呼ばれます。多くの細菌光合成真核生物(植物藻類)、アピコンプレックス門の色素体で利用されます。

テルペノイドは、その多様な構造と生理活性から、今後も様々な分野で研究開発が進められる重要な化合物群と言えるでしょう。

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