イソ酪酸

イソ酪酸

イソ酪酸（isobutyric acid）は、化学式C₄H₈O₂で表されるカルボン酸の一種です。同じ炭素数を持ちながら構造が異なる、酪酸（n-酪酸）の構造異性体にあたります。この化合物にはいくつかの別名があり、一般的にはジメチル酢酸と呼ばれることもあります。また、IUPAC命名法に従うと、「2-メチルプロピオン酸」という名称になります。

性質

イソ酪酸は、常温・常圧のもとでは、無色透明の油状液体として存在します。その最大の特徴の一つは、特有の不快な刺激臭を有することです。水に対しては溶解度がそれほど高くなく、わずかに溶ける性質を持っています。一方で、アルコールの一種であるエタノールとは非常に混ざりやすく、どのような割合でも均一に混じり合うことができます。

化学的な性質としては、酪酸と同様に比較的弱い酸（弱酸）に分類されます。しかしながら、腐食性を持っているため、取り扱いには十分な注意が必要です。皮膚や粘膜に触れると炎症を起こす可能性があるため、保護具の使用などが推奨されます。

製法

イソ酪酸を合成する方法はいくつか知られています。研究室などでの有機合成においては、例えば2-メチルプロパノールというアルコールを原料とし、適切な酸化剤を用いて水酸基（-OH）をカルボン酸基（-COOH）へと酸化させる方法が用いられます。これにより、目的とするイソ酪酸を得ることができます。

工業的な規模での製造においては、主にn-ブタノールという別のアルコールを製造する際の副産物として生産されています。ただし、この際に生成するイソ酪酸の量は、主生成物であるn-ブタノールの量に比べて少なく、通常は1割以下にとどまります。酪酸が特定の微生物発酵によって効率的に製造されることがあるのに対し、イソ酪酸を同様の微生物発酵法で大規模に得ることは技術的に難しいとされています。

規制

日本国内においては、イソ酪酸はその物理的・化学的性質から、消防法によって危険物に指定されています。具体的には、引火性を有する液体のうち、危険物第四類に属する「第二石油類」として分類されています。これは、その引火点が21℃以上70℃未満の範囲にあることを示しており、貯蔵や取り扱い、運搬に際しては消防法に基づく様々な規制を受けることになります。

所在

イソ酪酸は、人工的に合成されるだけでなく、自然界にも存在が確認されています。一部の植物中に含まれており、特にマメ科やセリ科の植物などで見つかることがあります。植物中での存在形態は様々で、イソ酪酸が単独で存在する「遊離」した状態で見つかる場合もあれば、他の分子が持つヒドロキシ基（-OH）と結合して「エステル」という形で存在することもあります。

このように、イソ酪酸はその構造や性質、製法、さらには自然界での存在や法規制まで、多岐にわたる側面を持つ化合物です。不快な刺激臭や腐食性といった危険性を有するため、その取り扱いには細心の注意が求められます。

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