カルバミン酸エチル

カルバミン酸エチル (Ethyl Carbamate)

概要

カルバミン酸エチルは、分子式 H2NCOOC2H5 で表される化合物で、カルバミン酸のエステルです。この化合物はアミノギ酸エチルとも呼ばれ、時折ウレタンと称されることもあります。ただし、ポリウレタンの成分ではありません。カルバミン酸エチルは19世紀に初めて合成され、その特徴は白色の結晶でほぼ無臭ですが、少し塩味と苦味があります。化合物の物理的性質としては、分子量は89.09、融点は48–50 ℃、沸点は182–184 ℃、引火点は92 ℃となっています。また、水に非常に溶けやすい性質を持っています。

合成方法

カルバミン酸エチルの合成は、炭酸ジエチルまたはクロロギ酸エチルとアンモニアの反応によって行われます。以下にその反応式を示します。

1. 反応式1
{ t (C2H5O)2C=O + NH3 ⟶ H2NC(=O)OC2H5 + C2H5OH}

2. 反応式2
{ t ClC(=O)OC2H5 + NH3 ⟶ H2NC(=O)OC2H5 + HCl}

これらの反応を通じてカルバミン酸エチルが生成されます。

用途

カルバミン酸エチルは過去30年以上にわたり工業的に製造されており、心と体の健康に関する研究においても重要な役割を果たしてきました。かつては抗がん剤として使用されていたものの、米国食品医薬品局（FDA）から医薬品としての認可が取り消されています。さらに、以前は布地のパーマネントプレス用途の架橋剤としても使われていましたが、現在は主に実験室で動物用麻酔剤として利用されている状況です。他のカルバミン酸エステルは、研究目的でわずかに使われています。

危険性

カルバミン酸エチルは、医薬品としても使用されたことから、ヒトに対する急性毒性は比較的低いとされています。動物実験では、ラットやマウス、ウサギにおける最低致死量が1.2 g/kg以上であることが示されています。ただし、かつて医薬品として使用された際、一部の患者には悪心や嘔吐が見られ、長期間使用した場合には消化管出血が発生することもあったとされています。
一方で、ラット、マウス、ハムスターを用いた試験では、口からの摂取や注射、皮膚塗布によってがんの発生リスクが示されていますが、ヒトに対する発がん性については具体的な報告がありません。国際癌研究機関（IARC）はカルバミン酸エチルをグループ2A（ヒトに対して恐らく発癌性がある）に分類しています。また、環境対応法（CERCLA）に基づく重視対象量（RQ）は100 lbとなっています。

食品中の含有量

1984年以降の研究により、カルバミン酸エチルはアルコール飲料中に微量（15 ppbから12 ppm）の存在が確認されています。その後の研究では、醗酵プロセスに関与する他の食品や飲料にも含まれることが分かりました。例えば、パンには約2 ppb、醤油には約20 ppbのカルバミン酸エチルが含まれています。この化合物は、エタノールと尿素の反応によって生成されることが証明されています。

さらに、高温で製造されるデザートワインやフルーツブランデー、ウイスキー等からは、より高濃度のカルバミン酸エチルが検出される傾向にあります。特にワイン中では、尿素が微生物の代謝過程で生成されるため、取り除くことは難しいですが、施肥の調整や過熱を押さえることでその濃度を低減することは可能です。全体的には、カルバミン酸エチルの管理はアルコール飲料製造者たちにとって重要であり、1988年にはアルコール飲料中の濃度をワインでは15 ppb未満に、より強い酒類では125 ppb未満に制限することに合意しました。

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