コプロスタノール

5β-コプロスタノール (5β-Coprostanol)

5β-コプロスタノールは、炭素数27のスタノールの一種で、腸内のコレステロールが特定の生化学反応を経て生成されます。この化合物は、特に高等動物や鳥類の腸内で産生されるため、その存在は人糞が環境中にあることを示す重要なバイオマーカーとされています。

化学的性質

溶解性

5β-コプロスタノールは水に対して低い溶解度を示し、高いオクタノール/水分配係数（log Kow = 8.82）を持つことが特長です。このため、ほとんどの環境条件下では固体の形態で存在することが多いです。

分解

嫌気性環境、特に沈殿物や土壌中での5β-コプロスタノールは数世代にわたり比較的安定した状態を保ちます。この性質により、過去の糞便排出の状態を示す指標として利用できるのです。過去の生態系変遷や人間活動の影響を調べる上で、古環境における5β-コプロスタノールの記録が有益とされています。

化学的分析

5β-コプロスタノールはヒドロキシル基を持つため、脂質と結合していることがあります。この結合を解消するために、強塩基 (NaOHまたはKOH) を利用し、次に遊離状態のステロールやスタノールを極性の低い溶媒（例：ヘキサン）で分配します。分析の際、ヒドロキシル基をBSTFA（ビス-トリメチルシリルトリフルオロアセトアミド）で誘導体化することがよく行われ、水素をトリメチルシリル基に置き換え、その後、ガスクロマトグラフ（GC）で分析します。

異性体

糞便由来のスタノールの中でも、5β-コプロスタノールのほかに、5α-コレスタノール（5α-コレスタン-3β-オール）やepi-コプロスタノール（5β-コレスタン-3α-オール）の2つの異性体が存在します。

生成と存在

糞便由来

5β-コプロスタノールは、高等動物や鳥類の腸に生息する腸内細菌によってコレステロールから変換されてできる化合物です。この生成過程は、1990年にGrimaltによって提案されたスキームに示されています。

下水のトレーサーとしての使用

環境中における5β-コプロスタノールの主な供給源は人間の排泄物であり、未処理下水中の5β-コプロスタノールは乾燥固形分の約2-6%の濃度で存在します。この高い濃度は、環境中での糞便の評価に役立てられます。

5β-コプロスタノールとコレステロールの比率は、サンプル中の糞便の程度を示すために使用されます。通常、生の未処理下水ではこの比率が約10に設定され、下水処理プラントで処理されると約2へと減少します。これは糞便物質が生成するものであり、環境中に広がるにつれて相対的にコレステロールの比率が増加します。

考古学研究における使用

5β-コプロスタノールは、考古学や古環境の研究においても重要です。研究者たちはこの化合物を用いて過去の人間の活動、たとえば汚水だまりや肥料の存在を探ることができます。土壌中の5β-コプロスタノールの濃度を通じて、環境内での人間の動向を解明することが可能です。

このように、5β-コプロスタノールは環境科学や考古学において重要な役割を果たしており、その特性を理解することが極めて重要です。

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