ジアステレオマー

ジアステレオマーについて

ジアステレオマー（Diastereomer）は、化学における異性体の一つであり、特に立体異性体の中でも、鏡像異性体でないものを指します。これは、エナンチオマーとは異なる性質を持つ化合物群であり、しばしば幾何異性体、例えばシス-トランス異性体も含まれます。さらに「偏左右異性体」という訳語も使われることがありますが、これはあまり一般的ではありません。

ジアステレオマーの定義

ある化合物Aが別の化合物Bのジアステレオマーとされるとき、AとBの分子式や化学結合の構造は同じですが、物理的に重ね合わせることはできません。具体的には、平行移動や回転を施しても完全に一致しないからです。また、Aの鏡像像もBと重なることはないため、これらがジアステレオマーであることをさらに強調します。

ジアステレオマーの有無

ジアステレオマーは一般に、複数のキラル中心をもっている化合物に見られます。例として酒石酸を挙げることができます。酒石酸には2つの不斉炭素が存在し、それぞれがRまたはSの立体配置を取ることができるため、全体として4つの立体配置（RR・RS・SR・SS）を形成します。この中でRSとSRはメソ化合物として重ね合わせ可能ですが、RRとSSは互いにエナンチオマーの関係にあります。また、RRとRSおよびSSとRSはそれぞれジアステレオマーの関係に存在しています。

性質と分離方法

エナンチオマー同士は、旋光性以外では物理的な性質が同じであるため、通常の手法では分離が難しいのですが、キラルカラムを使用したクロマトグラフィーや酵素による反応を用いることで分離が可能になります。

これに対して、ジアステレオマー同士は沸点や溶解度、極性などの物理的性質が異なるため、アキラルな方法、つまり一般的な蒸留や再結晶の手法を用いて容易に分離ができます。この性質を活用して、例えばアミノ酸や単糖の誘導体から自然に得られたキラル化合物をラセミ体に結合させ、ジアステレオマーとして分離する光学分割法が広く用いられています。

エリトロとトレオの違い

ジアステレオマーを表現する際には、エリトロ（erythro）とトレオ（threo）という接頭辞が使われることがあります。フィッシャー投影式を用いて表現される場合、エリトロ型は同じ側に二つの同一置換基を持ち、トレオ型は両側に一つずつ同一置換基を持つ特徴があります。これらの用語はそれぞれの化合物、エリトロースとトレオースに由来しています。

このように、ジアステレオマーは化学において重要な役割を果たす異性体であり、分子設計や化学反応の理解において非常に価値があります。

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