立体異性体

立体異性体の解説

立体異性体（りったいいせいたい、英: stereoisomer）は、異性体のひとつであり、構造が同じでもその3次元的な配置により重なり合うことができない分子を指します。立体異性体の発現は、主に立体配置や立体配座の違いに起因しています。そのため、化学的特性は似通っているものの、微妙な違いが見られ、立体化学における研究は化学全般の中で非常に重要です。

特に立体異性体が重要視されるのは、有機化合物や多くの原子が共有結合で結びついて形成される錯体においてです。これは、これらの化合物が持つ性質や反応性に大きく影響を及ぼすためです。

立体異性体の分類

立体異性体は、主に次の2つのカテゴリに分類されます。
1. エナンチオマー（enantiomer）：互いに鏡像関係にあり、どう動かしても重なることができない立体異性体です。
2. ジアステレオマー（diastereomer）：エナンチオマーではなく、エナンチオマー以外の異性体のことを指します。この中には、シクロ化合物のシス-トランス異性体や二重結合のシス-トランス異性体も含まれます。

なお、光学異性体という用語や幾何異性体といった言葉は現在の化学での扱い方が変わり、推奨されていません。代わりに、より明確な区別を持ち、不要な混乱を避けるためにエナンチオマーやジアステレオマーという用語が推奨されています。

立体配座による異性体

液相や気相中では、単結合の周りの回転は通常自由であり、様々な立体配座を示すことができます。立体配座が一致する場合、その分子は同じ立体異性体になります。しかし、大きな立体障害がある場合など、回転が妨げられることがあり、それにより異なる立体配座を持つ分子を分離できることもあります。これらが配座異性体（atropisomer / conformer）または回転異性体（rotamer / rotational isomer）と呼ばれるものです。特にオルト置換ビフェニル誘導体がその典型的な例です。

また、二重結合に関しては、シス-トランス異性体も高い回転障壁を持つ配座異性体とみなされることがあります。

用語の注意点

光学異性体という言葉は過去にはエナンチオマーを指すこともありましたが、IUPAC（国際純正・応用化学連合）ではその使用を推奨していません。代わりに、エナンチオマーとジアステレオマーを明確に分けて使うことが大切とされています。また、光学活性化合物という言葉で旋光性を示す化合物を示すこともあります。

一般的な教科書では、高校化学の領域においてエナンチオマーと光学異性体が同義語として教えられる一方で、ジアステレオマーに関してはあまり深く触れられないことが多いです。一方、幾何異性体については、二重結合のシス-トランス異性体としての扱いや、環状化合物における定義も様々です。このため、より踏み込んだ理解を求める際には、専門書の参照が推奨されます。

立体異性体の研究は、化学の多様性を広げ、特に生物学的活性を持つ化合物に対する理解を深めるための重要な要素となっています。

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