ナトリウムアミド

ナトリウムアミド：有機合成における強塩基

ナトリウムアミド(sodium amide, NaNH2、別名ソーダミド)は、有機合成化学において広く用いられる強塩基性の無機化合物です。無色の結晶または白色の粉末として存在しますが、市販品は鉄などの不純物を含むため、灰色を帯びていることが多いです。空気中で酸化されやすく、水と激しく反応して加水分解を起こすため、取り扱いには注意が必要です。

合成方法

ナトリウムアミドは、金属ナトリウムとアンモニアから合成されます。単純には金属ナトリウムと気体アンモニアを反応させる方法もありますが、一般的には硝酸鉄(III)を触媒として液体アンモニア中で合成されます。この反応は、液体アンモニアの沸点である約-33℃で最も効率的に進行します。反応式は以下の通りです。


2Na + 2NH3 → 2NaNH2 + H2


この反応では、金属ナトリウムがアンモニアからプロトンを引き抜き、ナトリウムアミドと水素ガスが生成します。触媒を用いることで、反応速度を向上させることができます。

物理的および化学的性質

[ナトリウム]]アミドは、水と激しく反応して水酸化[[ナトリウム]と[アンモニア]を生成します。


NaNH2 + H2O → NaOH + NH3


この反応は発熱反応であり、危険を伴うため、取り扱いには細心の注意が必要です。また、空気中の酸素と反応して酸化され、亜硝酸ナトリウムを生じます。そのため、ナトリウムアミドは空気や水分から遮断して保存する必要があります。

ナトリウムアミドの結晶構造は、N-Na結合がポリマー状に連続した構造をとっています。ナトリウムイオンは四面体型に4つの窒素原子に配位しています。液体アンモニアに溶解させると、Na(NH3)6+とNH2-というイオンに分かれ、導電性を示します。

用途

ナトリウムアミドは、工業的にインディゴ、ヒドラジン、シアン化ナトリウムなどの生産に用いられています。また、アンモニアの乾燥剤としても利用されます。微量の水を除去する能力が高いため、アンモニアを乾燥させるのに有効です。

有機化学においては、特に液体アンモニアを溶媒とする反応で、強力な塩基として使用されます。その強塩基性と比較的低い求核性が特長です。しかし、通常の有機溶媒への溶解性が低いという欠点があり、リチウムジイソプロピルアミド(LDA)やナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド(NaHMDS)などの、有機溶媒への溶解性の高い塩基が代替として用いられることも多いです。

まとめ

ナトリウムアミドは、その強力な塩基性と、工業的および有機合成化学における多様な用途から、重要な化合物です。しかし、その反応性と空気や水分に対する不安定性を考慮し、安全に取扱う必要があります。

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