ナトリウムメトキシド

ナトリウムメトキシド：有機合成における強力な塩基

[ナトリウム]]メトキシド(Sodium methoxide, CH3ONa)は、有機化学において重要な役割を果たす強塩基性化合物です。メタノール(CH3OH)に金属ナトリウム]を反応させることで合成され、メトキシドアニオン(CH3O-)と[[ナトリウムイオン(Na+)から構成されるイオン性化合物です。別名としてナトリウムメチラート(sodium methylate)とも呼ばれ、アルコキシド類の代表的な例として知られています。

物性と取り扱い

純粋なナトリウムメトキシドは白色の粉末状ですが、空気中の水分と容易に反応するため、通常はメタノールやエタノールなどのアルコール溶液として、あるいはエーテル系溶媒に懸濁させた状態で使用されます。水と激しく反応してメタノールと水酸化ナトリウムを生成するため、取り扱いには細心の注意が必要です。長期保存した場合、吸湿による分解が懸念されるため、使用前に状態を確認することが重要です。

合成法

ナトリウムメトキシドの合成は、メタノールへの金属ナトリウムの添加によって行われます。この反応は発熱反応であり、水素ガスが発生します。


2CH3OH + 2Na → 2CH3ONa + H2


反応後、必要に応じて過剰なメタノールを蒸留や真空乾燥によって除去し、粉末状のナトリウムメトキシドを得ることができます。

有機合成における用途

ナトリウムメトキシドは、その強塩基性を利用して、さまざまな有機合成反応に用いられます。代表的な例としては、以下の反応が挙げられます。

アルドール縮合: アルデヒドやケトンのα位炭素を脱プロトン化し、アルドール体を生成する反応を促進します。
クライゼン縮合: エステルのα位炭素を脱プロトン化し、β-ケトエステルを生成する反応を促進します。
ホーナー・ワズワース・エモンズ反応: リンイリドとカルボニル化合物を反応させて、アルケンを合成する反応において、塩基として用いられます。
ウィリアムソン合成: ハロゲン化アルキルと反応させて、エーテルを合成します。この反応では、ハロゲン化アルキルのハロゲン原子がメトキシ基(-OCH3)に置換されます。ただし、アルキル基のα位に水素原子が存在する場合は、脱離反応が競合して副生成物が生じ、目的物の収率が低下する可能性があります。


R-X + CH3ONa → R-OCH3 + NaX


（R:アルキル基、X:ハロゲン原子）

その他の用途

近年では、生物由来の油脂からバイオディーゼル燃料を製造する際のエステル交換反応にもナトリウムメトキシドが用いられています。この反応では、油脂中の脂肪酸エステルをメタノールと反応させて、脂肪酸メチルエステル（バイオディーゼル）に変換します。

まとめ

ナトリウムメトキシドは、その強力な塩基性と多様な反応への適用性から、有機合成において非常に重要な役割を果たしています。しかしながら、吸湿性が高く、水と反応しやすい性質があるため、取り扱いには注意が必要であり、安全な実験操作を心がけることが重要です。

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