1980年代後半から、スタンダップコメディアンとしてのキャリアをスタートさせました。その才能は徐々に認知されるようになり、1995年からは人気コメディ番組「マッドTV!」のライターとしても活躍しました。この番組への出演をきっかけに、俳優としての道も開かれ、映画やテレビドラマにも出演するようになりました。特に、シットコム「King of Queens」でのスペンサー役は、アメリカ国内で広く知られています。また、1999年にはポール・トーマス・アンダーソン監督の映画『マグノリア』にも出演するなど、幅広いジャンルで活躍しました。