ヘキサフルオロベンゼン

ヘキサフルオロベンゼンについての詳細

ヘキサフルオロベンゼン（Hexafluorobenzene, HFB）は、すべての水素原子がフッ素に置き換えられたベンゼン由来の芳香族有機化合物です。化学的用途は多くありませんが、特定の化学反応において非常に効果的な溶媒として利用されています。特に、19F-NMRや13C-NMRの標準、さらには赤外および紫外可視スペクトルの研究に使用されることが多いです。HFBは紫外部においてはほとんど吸収がないため、紫外可視スペクトルの分析において特異な役割を果たします。

芳香環の構造

ヘキサフルオロベンゼンは、他のパーハロゲン化ベンゼン類とは異なる幾何学的特性を持っています。その構造を解析すると、隣接するフッ素原子の間の距離を計算することが可能で、結合角や距離も明らかになります。これにより、HFBは平面の構造を持つ唯一のパーハロゲン化ベンゼンであることが示されました。この独自の構造により、C6F6の軌道間のオーバーラップが最も最適化され、芳香族性が高まります。

合成法

ヘキサフルオロベンゼンを合成するには、単純にベンゼンとフッ素を反応させることはできません。代わりに、ハロゲン化ベンゼンとアルカリフッ化物との反応を利用します。以下はその反応方程式の一例です：

```
C6Cl6 + 6 KF → C6F6 + 6 KCl
```

この反応により、HFBを効率的に合成することが可能です。

HFBの反応性

HFBの化学反応の多くは、フッ化物の置換を伴っています。例えば、ヘキサフルオロベンゼンと硫化ナトリウムの反応によって、ペンタフルオロチオフェノールが生成されます。このような反応は、置換基の性質によらず特定の配向性を示し、結果として1,4-二置換-2,3,5,6-テトラフルオロベンゼン誘導体が生成されます。この現象のメカニズムは長らく不明でしたが、フッ素原子の特性が寄与していることが示されています。

毒性情報

ヘキサフルオロベンゼンはその毒性においても知られており、眼、皮膚、呼吸器、消化管に炎症を引き起こす可能性があります。また、中枢神経系にも影響を与えることがあるため、使用時には注意が必要です。アメリカの労働安全衛生研究所（NIOSH）は、この化合物を神経毒として指定しています。

関連項目

HFBに関連する化合物として、ペンタフルオロベンゼンが挙げられます。その他にも多くの研究が進められており、さまざまな応用が模索されています。

参考文献

• - Pummer, W. J.; Wall, L. A. (1958). “Reactions of hexafluorobenzene”. Science 127 (3299): 643–644.
• - US patent 3277192, Fielding, H. C.,

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