ベンゼン(C6H6)は、最も単純な芳香族炭化
水素で、
分子量は78.11です。主に
原油中に含まれ、
石油化学製品の
基礎原料として重要視されています。時にはドイツ語に由来する「ベンゾール」という呼称でも知られています。この物質は、化学工業において、さまざまな
化合物の
基盤となります。
構造と性質
無色で甘い香りを持つ液体の
ベンゼンは、非常に引火性が高く取り扱いには注意が必要です。特徴的な
六角形構造を持っており、6つの炭素原子が平面上に配置されています。各炭素原子はsp2
混成軌道を形成し、結合距離は約1.397Åです。炭素同士の結合は等価で、ケクレ構造では
二重結合と単結合が交互に並ぶ形で表現されています。しかし、実際には電子が非局在化し全体に広がるため、安定した性質を持ちます。この特性から、
ベンゼンは芳香族
化合物として分類されます。
反応特性
ベンゼンは見た目上
二重結合を持つように見えますが、
アルケンとは異なり、
付加反応よりも
置換反応が優先します。ハロゲン化、スルホン化、ニトロ化など、さまざまな化学反応を経て他の
化合物に変化することができます。また
塩素や
水素との反応でも新しい
化合物が生成される性質があります。
健康への影響
ベンゼンは
発癌性の可能性があり、WHOのIARCでクラス1の発癌物質として指定されています。慢性的な曝露は
白血病やその他の造血障害の原因となることが報告されており、注意が必要です。急性の中毒症状としては、
皮膚や粘膜への刺激、中枢神経系への影響が挙げられます。また、
ベンゼンが含まれる清涼飲料
水の事例もあるため、公共の安全
基準も整備されています。
土壌と地下水の汚染
ベンゼンは
都市ガスの製造過程で生成されることがあり、これが高濃度に土壌や地下
水を汚染する原因となるケースが存在します。環境における
ベンゼンの濃度は厳しい
基準によって管理されています。
製法と用途
ベンゼンの生成には、
ナフサの接触改質や
水蒸気クラッキング、
トルエンの脱アルキル化が一般的です。特に
石油化学工業において
ベンゼンの需要は高く、製造工程で9割以上が生産されています。プラスチックや合成樹脂、潤滑剤、色素、医薬品など幅広い用途で使用されますが、毒性が問題視されるため、現在ではより安全な代替品が模索されています。
歴史
ベンゼンは
1825年にファラデーによって初めて発見され、以降多くの研究が重ねられました。1845年には嗜香族の名称が提唱されるなど、化学者たちによる探求が続きました。ケクレは
1865年にその構造式を定義し、以降の化学の発展に寄与しています。
法規制
日本の法規制では、
ベンゼンは危険物として扱われており、多くの法律がその取り扱いを規制しています。環境
基準や
水質汚濁に係る
基準が設けられており、飲料
水や地下
水、土壌に関する規制も厳しく実施されています。
ベンゼンは化学工業における重要な
基盤原料ですが、その健康リスクや環境への影響から、慎重な扱いや規制が求められ続けています。