ボラン:ホウ素の水素化合物
ボランとは、
[ホウ素]]と水素からなる化合物の総称です。炭化水素のアルカンと同様に命名されており、最も単純なものはモノボラン(BH₃)と
ジボラン]です。しかし、モノボランは非常に不安定なため、通常は[[ジボランとして存在します。
ボランの特異な構造
ジボランの構造は、通常の化学結合とは異なる特徴を持っています。2つの
ホウ素原子と4つの水素原子が橋かけ水素原子によって結合している構造で、この橋かけ部分の結合は三中心二電子結合と呼ばれます。これは、2つの電子が3つの原子(2つの
ホウ素原子と1つの水素原子)で共有されている結合様式で、通常の二中心二電子結合とは異なります。この三中心二電子結合により、
ジボランは平面構造ではなく、独特の立体構造をとります。橋かけ水素原子は、
ホウ素原子と水素原子が形成する平面の上下それぞれに位置します。
この三中心二電子結合は、ボランの化学における重要な概念です。
ホウ素原子は電子不足であり、水素原子との間に安定した結合を作るために、このような特異な結合様式をとります。三中心二電子結合は、ボラン以外にも、Al₂Cl₆などの化合物に見られます。
一方、ボランの水素原子がハロゲン原子で置換された誘導体では、三中心二電子結合は形成されず、
二量体も形成しません。これは、ハロゲン原子が
ホウ素原子との結合に影響を与えるためです。
ボランの用途
モノボランは単体では不安定ですが、ルイス塩基と錯体を作ることで安定化されます。これらの錯体は強力な還元剤として有機合成において広く利用されています。例えば、テトラヒドロフラン(THF)や
ジメチルスルフィドとの錯体は還元力が強く、カルボン酸などの還元や
ヒドロ[[ホウ素化]]反応に用いられます。一方、ピリジン錯体は還元力が弱く、酸性条件下でも安定であるため、酸性条件下でのイミンの還元など、より穏やかな条件での反応に用いられます。これらのボラン錯体は、市販の試薬としても入手可能です。
ボランの種類
ボランは、その構造によって様々な種類に分類されます。代表的なものとして、ニドボラン類(BnHn+4)とアラクノボラン類(BnHn+6)があります。
ジボランはニドボラン類に、テトラボラン(B₄H₁₀)はアラクノボラン類に分類されます。これらの分類は、ボランの骨格構造と水素原子の数によって決まります。
まとめ
ボランは、その特異な構造と強力な還元力から、有機合成において重要な役割を果たす化合物群です。三中心二電子結合という特異な結合様式、多様な構造、そしてその用途を理解することは、有機化学を学ぶ上で非常に重要です。今後の研究により、ボランの新たな性質や用途が発見される可能性も高く、その発展に期待がかかります。