ポリグリコール酸

ポリグリコール酸（PGA）：特性、合成、用途、そして未来

ポリグリコール酸（PGA、Polyglycolic acid）は、生分解性を有する熱可塑性プラスチックの一種です。最も単純な鎖状脂肪族ポリエステルの1つであり、グリコール酸の重合によって合成されます。その強靭な繊維特性は1954年に発見されましたが、初期には加水分解による不安定性から用途が限られていました。

PGAの特性

PGAは、35～40℃のガラス転移点と220～230℃の融点を持ちます。60℃を超えると結晶化し、透明性を失います。分子量が大きくなると、アセトンやジクロロメタンなどの多くの有機溶媒に溶解しなくなりますが、ヘキサフルオロ2-プロパノール(HFIP)などのフッ素系溶媒には溶解します。この特性を利用して、溶融紡糸やフィルム製造が行われます。PGA繊維は高いヤング率（約7 GPa）を示し、強靭で剛直な性質を持っています。そのため、吸収性縫合糸では、細い繊維を束ねたマルチフィラメントとして使用されます。

PGAの合成法

PGAの合成法にはいくつかの方法があります。

1. グリコール酸の縮合重合: グリコール酸を加熱し、発生する水を留去することで低分子量のPGAが得られますが、効率は高くありません。
2. グリコリドの[開環重合]]: グリコール酸を脱水して得られる環状ジエステルであるグリコリドを開環重合させる方法が一般的です。この方法では、様々な触媒（例えば、2-エチルヘキサン酸[[スズ]など）が使用されます。特に、FDAが食品安定化剤として認可している2-エチルヘキサン酸[スズ]は広く用いられています。
3. ハロゲノ酢酸の固相重合反応: ハロゲノ酢酸塩を固相触媒で熱縮合反応させる方法もあります。この方法では、PGAと塩の結晶が生成し、水洗によって塩を除去します。
4. 一酸化炭素とホルムアルデヒドの酸触媒反応: 一酸化炭素とホルムアルデヒド（またはその等価体）を酸触媒の存在下で反応させることによってもPGAが合成できます。

PGAの分解

PGAはエステル結合を持つため、加水分解を受けやすい性質を持っています。加水分解はアモルファス領域から始まり、その後結晶領域にも及んでポリマー鎖が分解し、最終的にはグリコール酸にまで分解されます。生理条件下では、酵素（特にエステラーゼ）の作用によっても分解されます。分解生成物のグリコール酸は無毒で、クエン酸回路で代謝され、水と二酸化炭素になります。一部は尿中に排泄されます。PGA縫合糸の場合、強度は2週間で半分、4週間でほぼ完全に消失し、完全に生体吸収されるには4～6ヶ月かかります。

PGAの用途

PGAは1954年に発見されて以来、当初は分解しやすいため用途が限られていましたが、1962年に吸収性縫合糸「Dexon」として初めて商品化されました。現在では、外科手術用の吸収性縫合糸として広く使用されています。また、吻合リング、ピン、プレートなどの留置型医療機器にも利用されています。さらに、再生医療やドラッグデリバリーシステムなどへの応用も研究されています。近年では、熱安定性の改良により、従来のプラスチック成形技術での加工が可能となり、PETボトルのガスバリア性向上材や、シェールガス・オイル掘削部材としての利用も拡大しつつあります。PGAは医療分野にとどまらず、工業分野においてもその可能性を大きく広げていると言えるでしょう。

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