メチルメナキノン

メチルメナキノン (Methylmenaquinone; MMK)

メチルメナキノン、通称MMKは、メナキノンの8位の炭素にメチル基が付加された化合物の総称です。これにより、個々の構造や性質が異なり、通常はサーモプラズマキノン（Thermoplasmaquinone; TPQ）としても知られています。主に、ユビキノンやメナキノンと同様に、プレニル側鎖のイソプレン単位の数を基準に分類され、MMK-6やMMK-7といった名称があります。天然界では、MMK-5からMMK-8にかけての4つの種が確認されています。

メチルメナキノンの種類

メチルメナキノンは、プレニル側鎖の構造によって分類されています。特に、イソプレン単位の数により、MMK-6、MMK-7などの異なるバリエーションが存在します。また、一部の生物が持つプレニル側鎖において、二重結合が部分的または完全に還元されたバージョンも報告されています。

この化合物が最初に見つかったのは、Thermoplasma acidophilumという微生物で、その際にTPQという名称が付けられました。これらのメチルメナキノンは多くの場合、原核生物に見られますが、真核生物でも赤痢アメーバがMMK-7を細胞膜に持っていることが知られています。ここでMMK-7は、細胞膜において電子伝達体としての役割を果たします。

化学的性質

化学的な視点から見ると、メチルメナキノンは特有のUVスペクトルを持っており、特に242、248、259、269ナノメートルに4つの吸収極大が観測されます。また、メナキノンでは325ナノメートル付近に見られる吸収が338ナノメートルにシフトしています。さらに、酸化還元電位（Eo')は-90 mVで、これはメナキノンよりも低い値です。

生合成

メチルメナキノンの合成は細胞内で行われ、メナキノンが作成された後、MenK遺伝子またはMqnK遺伝子がコードするメチル基転移酵素によって、8位のメチル化が行われます。このプロセスは、微生物がメチルメナキノンをどのように生成するかを示す重要な手段です。

機能

メチルメナキノンの具体的な機能については、まだ詳細に解明されていない部分も多いです。しかし、Wolinella succinogenesという微生物は、ポリスルフィド呼吸（硫黄化合物を用いた呼吸）を行う際に、メナキノンではなくメチルメナキノンを使うことが知られています。この利用は、特定の環境下における微生物の代謝経路において、メチルメナキノンの重要性を示しています。

また、Thermoplasma acidophilumはMK-7、MTQ-7、MMK-7の3種類を有しており、嫌気的条件下では特にMMK-7が優占することが確認されています。これにより、異なる環境条件下でのメチルメナキノンの利用が研究の対象となっています。

まとめ

メチルメナキノンは、微生物において重要な役割を果たす化合物であり、その構造や機能は多様性に富んでいます。これまでの研究を通じて、メチルメナキノンが電子伝達や呼吸メカニズムにおいて重要な役割を果たしていることが示されていますが、さらなる研究が求められています。

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