ライアンは、アイルランド系の家庭に生まれ育ちます。インディアナ大学ブルーミントン校では、大学新聞『Indiana Daily Student』の制作に従事し、合唱団「Singing Hoosiers」にも参加しました。彼はジャーナリストとしてのキャリアも持ち、名門紙『ロサンゼルス・タイムズ』や『デイリーニューズ』に寄稿していた経験があります。1990年代後半にかけては、脚本家としての道を模索し、スティーヴン・スピルバーグに彼の脚本『Why Can't I Be Audrey Hepburn?』を購入してもらったことが、有名なエピソードとして語られています。