疎水性

疎水性：水との相性の悪さ

疎水性とは、物質や分子が水と馴染みにくい性質のことです。具体的には、水に溶けにくく、水と混ざりにくいという特徴があります。これは、物質の分子構造、特に極性や電荷分布に大きく依存します。

疎水性物質の特徴

疎水性物質の多くは、電気的に中性で極性を持たない非極性物質です。代表的な例として、炭化水素基を持つ物質が挙げられます。炭化水素基とは、炭素と水素から構成される原子団で、油や脂肪などの成分に多く含まれています。そのため、疎水性物質は油や脂肪とよく混ざり合う性質（親油性）を示すことが多く、疎水性と親油性はしばしば同義として用いられます。しかし、シリコーンやフルオロアルキル鎖を持つ化合物など、この限りでない例外もあります。

親水性との対比

疎水性の対義語は親水性です。親水性物質は水と容易に混ざり合い、水によく溶ける性質を持ちます。一般的に、極性が高い、または電荷を持つ化合物が親水性を示します。ただし、例外として水に溶けにくい「不溶性の塩」なども存在します。

疎水性基と親水性基

一つの分子の中に、疎水性部分と親水性部分の両方が存在する場合があります。疎水性の部分を疎水性基、親水性の部分を親水性基と呼びます。このような、疎水性基と親水性基の両方を有する物質は両親媒性物質と呼ばれ、界面活性剤やリン脂質などがその代表例です。両親媒性物質は、水と油の界面に集まる性質があり、乳化や分散などの現象に関与しています。

疎水性物質の環境への影響

疎水性の高い物質は、水に溶けにくい性質から、体内に蓄積されやすく、環境中にも残留しやすい傾向があります。これは、生物の体内や環境中で分解されにくいためです。代表的な例としては、有機塩素系殺虫剤であるDDTやPCBなどが挙げられます。これらの物質は、生物濃縮を起こし、食物連鎖を通じて生態系に大きな影響を与える可能性があります。

疎水性の測定方法

物質の疎水性の程度を測るには、様々な方法があります。最も単純な方法としては、水に対する溶解度を測定する方法があります。その他、酸解離定数、分配係数などを用いた測定方法も存在します。分配係数とは、物質を水と有機溶媒（例えば、n-オクタノール）に分配させたときの、有機溶媒中と水中の濃度の比です。しばしば常用対数で表され、LogP、またはn-オクタノールを用いた場合はLogPowと表記されます。逆相クロマトグラフィーも疎水性の測定に利用されます。近年では、コンピュータを用いた予測法も開発されており、CLogP法やNlogP法などが知られています。

疎水性相互作用

水中で、疎水性分子同士が引き合う力を疎水性相互作用といいます。これは、非極性分子が水と混ざりにくい性質（疎水効果）が主な原因です。室温では引力として作用し、疎水結合とも呼ばれます。ファンデルワールス力やCH/π相互作用も、疎水性相互作用に寄与しています。疎水性相互作用は、脂質二重膜の形成や、タンパク質の立体構造形成において重要な役割を果たしています。

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