糖酸

糖酸（sugar acid）

糖酸は、炭水化物である単糖の化学構造が酸化を受けることによって生成される有機化合物のグループです。単糖が本来持っているアルデヒド基、ケトン基、あるいはヒドロキシ基といった酸素を含む官能基のうち、一つまたは複数箇所がカルボキシ基（-COOH）へと変換されることで、酸としての性質を持つようになります。この酸化反応は生体内でも起こり、糖酸は様々な生化学的なプロセスに関与しています。糖酸は、単糖のどの位置が酸化されたかによって、主に三つの主要な分類に分けられます。

糖酸の主な分類

単糖が酸化される部位によって、糖酸はその化学的な性質や構造が大きく異なります。主な分類には、アルドン酸、ウロン酸、そしてアルダル酸があります。

アルドン酸（Aldonic acids）

アルドン酸は、アルドースと呼ばれるタイプの単糖のアルデヒド基（鎖状構造の端にあるホルミル基とも呼ばれます）が酸化されてカルボキシ基に変化した化合物群です。このタイプの酸化は比較的起こりやすく、様々なアルドースから対応するアルドン酸が生成されます。名前は元の単糖の語尾を「-オン酸」に変えるのが一般的です。

代表的なアルドン酸には以下のようなものがあります。

グリセリン酸（3C）：最も単純なアルドースであるグリセルアルデヒドから誘導されます。
キシロン酸（5C）：ペントースの一種であるキシロースのアルデヒド基が酸化されて生じます。
グルコン酸（6C）：ヘキソースであるグルコース（ブドウ糖）のアルデヒド基が酸化されたもので、食品分野などでも利用されます。
アスコルビン酸（6C）：ビタミンCとして知られ、化学的には不飽和ラクトン構造を持つ特殊なアルドン酸の仲間と見なされることがあります。

ウロン酸（Uronic acids）

ウロン酸は、アルドースの末端のプライマリーヒドロキシ基（鎖状構造のアルデヒド基とは反対側の、一番端の-CH₂OH基）が酸化されてカルボキシ基に変化した化合物群です。アルデヒド基自体は酸化されずに残っている点がアルドン酸との重要な違いです。

主要なウロン酸には以下のものが含まれます。

グルクロン酸（6C）：グルコースから誘導されるウロン酸で、生体内では薬物や生体物質の代謝・排泄に関わる重要な役割を果たします。
ガラクツロン酸（6C）：ガラクトースから誘導されるウロン酸で、植物の細胞壁に含まれるペクチンなどの多糖を構成する主要成分です。
イズロン酸（6C）：イドースから誘導されるウロン酸で、動物組織に広く存在するグリコサミノグリカン（ムコ多糖）の一部を構成します。

ウロソン酸（Ulosonic acids）

ウロン酸に関連する分類として、ウロソン酸があります。これは、ケトースの末端ヒドロキシ基が酸化されたものや、アルドースの2位のヒドロキシ基が酸化されてカルボキシ基になったものを含む、より広範なグループです。アルデヒド基やケトン基が分子内に残存しているのが特徴です。

代表例としては、シアリド酸の一種であるノイラミン酸や、リポ多糖の構成成分である3-デオキシ-D-マンノ-オクタ-2-ウロソン酸などがあります。

アルダル酸（Aldaric acids）

アルダル酸は、アルドースの構造において、アルデヒド基と末端のプライマリーヒドロキシ基の、両端が酸化されてカルボキシ基に変化した化合物群です。分子の両端がカルボキシ基となるため、多くの場合、分子内に高い対称性を持つ構造となります。

代表的なアルダル酸には以下のようなものがあります。

酒石酸（4C）：テトロースに対応する構造を持ち、ワインなどに含まれることで知られています。食品や化学工業で広く利用されるアルダル酸の一種です。
粘液酸（6C）：ガラクタール酸とも呼ばれ、ガラクトース由来のアルダル酸です。
サッカリン酸（6C）：グルカール酸とも呼ばれ、グルコース由来のアルダル酸です。

まとめ

糖酸は、単糖が酸化される位置に応じた多様な構造を持つ化合物の集合体です。アルドン酸、ウロン酸、アルダル酸といった主要な分類に分けられ、それぞれが元の単糖の構造と酸化部位に由来する固有の化学的性質を持ちます。これらの糖酸は、生体内における代謝プロセスや多糖の構成要素としてだけでなく、食品や化学産業など、様々な分野で重要な役割を担っています。糖化学において、糖酸は基礎的ながらも非常に重要な一群の化合物です。

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