d-ガラクツロン酸は、自然界に豊富に存在する糖酸の一種です。正確には、6炭糖であるd-ガラクトースのC6位がカルボキシル基(-COOH)に酸化された構造をしており、
化学式はC6H10O7で表されます。
この物質の最も重要な特徴は、
ペクチンという食物繊維の主要構成成分であるポリガラクツロン酸を形成する点にあります。ポリガラクツロン酸は、多数のd-ガラクツロン酸分子がグリコシド結合によって鎖状につながった多糖類です。
ペクチンは、植物細胞壁の構成成分として、果実や野菜に多く含まれ、ジャムやゼリーなどのゲル化剤としても広く利用されています。
d-ガラクツロン酸の鎖状構造において、C1位にはアルデヒド基(-CHO)が、C6位には先述のカルボキシル基が存在します。このカルボキシル基の存在が、d-ガラクツロン酸を酸性物質たらしめている重要な要因です。
天然にはD体のd-ガラクツロン酸が圧倒的に多く、植物体内で多糖類の一部として存在しています。一方、L体のd-ガラクツロン酸も存在は確認されており、
CAS登録番号[108729-78-8]で登録されています。しかし、L体はD体と比較して非常に稀であり、生物学的役割についても詳細は分かっていません。
d-ガラクトースの酸化型には、d-ガラクツロン酸以外にもd-ガラクトン酸(C1位がカルボキシル基)や粘液酸(C1位とC6位が両方カルボキシル基)などが存在します。これらはd-ガラクツロン酸と同様に糖酸の一種であり、それぞれ異なる化学的性質と生物学的役割を持っています。
d-ガラクツロン酸は、
ウロン酸やヘキスロン酸という分類にも属します。
ウロン酸とは、アルドヘキソース(6炭糖アルデヒド)のC6位がカルボキシル基に酸化された糖酸の総称で、d-グルクロン酸やl-イズロン酸、d-マンヌロン酸などがその代表例です。ヘキスロン酸とは、6炭糖のカルボン酸の総称です。
自然界に存在する主要な
ウロン酸として、d-グルクロン酸、d-ガラクツロン酸、l-イズロン酸、d-マンヌロン酸が挙げられます。これらは、植物細胞壁の構成成分である
ペクチンや、動物組織におけるプロテオグリカンなどの生体高分子に含まれており、多様な生物学的機能を担っています。d-ガラクツロン酸はこれらの
ウロン酸の中でも、特に植物界において重要な役割を果たしていると言えるでしょう。