ウレタン

ウレタン (Urethane)

ウレタンとは、アミノ基とアルコール基が反応し、カルボニル基を介して新たな結合を形成することで生じる化合物のことを指します。この反応は、カルバミン酸のエステルに相当し、しばしばカルバメートとしても称されます。具体的には、ウレタン結合と呼ばれる部分によって、2つの構造部分が連結されます。

ウレタンはその多様な用途から、特に注目されています。例えば、動物用麻酔薬としてのカルバミン酸エチルや、耐水性を持ちながらも強度がやや劣るポリウレタン（ウレタン樹脂）などが一般的に知られています。これらは、ウレタンと呼ばれることが多いです。

生化学におけるウレタン

生化学の分野においては、ウレタン結合はペプチド鎖のN末端やアミノ酸のアミノ基と二酸化炭素とが反応することで生成されます。この反応によって産生されるカルバミン酸イオンは、付加したCOOH基（カルボキシ基）からプロトン（H+）を脱離することで形成されます。またこの反応は可逆的であり、平衡定数が小さいため、脱炭酸と呼ばれる逆反応が簡単に起こることも特徴的です。

合成と反応

ウレタン結合を含む物質は、通常、該当するイソシアネートとアルコールとを反応させて合成されます。この場合、出来上がるウレタンは耐水性がありながら、強度は相対的に低いポリエーテルタイプとなります。

以下に一例を示します。

$$
R-N=C=O + R'OH \rightarrow R-NHC(=O)OR'
$$

さらに、アミンに二炭酸エステルやクロロギ酸エステルを作用させると、ウレタンが生成されます。このウレタンは酸などを用いて簡単に分解し、元のアミンを再生できるため、アミノ基を保護するための手段としても利用されます。

反応式としては以下のように表されます。

$$
R-NH_2 + R'OC(=O)OC(=O)R' \rightarrow R-NHC(=O)OR'
$$

$$
R-NH_2 + ClC(=O)OR' \rightarrow R-NHC(=O)OR'
$$

ウレタンが形成された後、次のような加水分解反応も可能です。

$$
R-NHC(=O)OR' + H_2O + H^- \rightarrow R-NH_2 + CO_2 + R'OH + H^+
$$

ここで、R'がtert-ブチル基の場合、この部分はBocと略称され、さらなる反応によって分解されます。対照的に、R'がベンジル基の場合はZまたはCbzと略称され、加水素分解や酸で分解することができる特徴があります。

関連項目

• - ポリウレタン
• - カルバミン酸エチル
• - N-メチルカルバミン酸-2-(1-メチルプロピル)フェニル

このようにウレタンは、生化学や化学の多くの分野で重要な役割を果たしており、その反応や合成方法は多岐にわたります。

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