Γ-ブチロラクトン

γ-ブチロラクトン（GBL）について

γ-ブチロラクトン（英: Gamma-Butyrolactone、略称: GBL）は、化学式C4H6O2で表される無色液体のラクトンです。この化合物は水に溶けやすく、特有の臭気を持っています。そのため、化学や製造の分野で有機溶媒や試薬として多くの用途があります。さらに、染み抜き剤、接着剤、塗料剥離剤など、さまざまな目的で使用されています。GBLは、日本の消防法において第4類危険物第3石油類に分類されており、取り扱いには注意が必要です。

自然発生

興味深いことに、γ-ブチロラクトンは純粋なワインの中にも見つかることがあります。これは、GBLが自然にワイン内で生成されることを示しています。ただし、通常、ワイン中におけるGBLの量は約5μg/mLと非常に微量であり、液液抽出とガスクロマトグラフィー質量分析法（GC-MS）により簡単に検出可能です。自然由来のGBLの存在は、ワインの風味や香りにも影響を与えうる要素となっています。

製造方法

GBLは通常、γ-ヒドロキシ酪酸（GHB）を原料として合成されます。この過程での収率は80%以下とされているものの、他の方法としてテトラヒドロフラン（THF）の酸化反応によっても生成可能です。特に、臭素酸ナトリウムを用いた合成では、硫酸水素カリウムと組み合わせて、in situで生成された臭素がTHFと反応し、GBLが形成されると考えられています。

反応特性

GBLはラクトンの一種であるため、他のエステル同様に加水分解の反応を受けることができます。また、GBLを基にした化合物は、特定の条件下でα位の臭素化を行うことが可能で、これらの反応は、例えばクロトノラクトンの合成前駆体に利用されます。

毒性と安全性

ただし、GBLには毒性があり、ヒトを含む哺乳類に対して眠気やめまいを引き起こす作用があります。更に、長期間の摂取によっては臓器への障害を引き起こすことが示されています。また、水生生物に対しても毒性があることが知られており、環境への影響も無視できません。

関連項目

• - γ-ヒドロキシ酪酸 (GHB)
• - 1,4-ブタンジオール (1,4-B)

このように、γ-ブチロラクトンは様々な特性や用途を持っておりながら、取り扱いや使用には慎重さが求められる化合物であることがわかります。

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