アスパラギン

アスパラギンは、アミノ酸の一種であり、化学的には2-アミノ-3-カルバモイルプロピオン酸と呼ばれます。略号としてはNまたはAsnで表記されます。このアミノ酸は、アスパラガスから初めて単離されたことからその名がつけられました。

分類と特徴

アスパラギンは、中性極性側鎖アミノ酸に分類され、タンパク質を構成するアミノ酸の一つです。また、非必須アミノ酸であり、生体内でのグリコーゲン生産に関与します。遺伝暗号（コドン）はAAUまたはAACです。

歴史

アスパラギンは、1806年にフランスの化学者ルイ＝ニコラ・ヴォークランと、当時助手であったピエール＝ジャン・ロビケによってアスパラガスの汁から結晶として単離され、最初に見つかったアミノ酸となりました。その後、1809年にはロビケが甘草の根から同様の物質を単離し、1828年にそれがアスパラギンであることが確認されました。

タンパク質内での機能

アスパラギンの側鎖は、ペプチド骨格と水素結合を形成する能力があります。この特性により、ペプチド骨格の代わりに水素結合部位として機能し、αヘリックスの開始点や終点、βシートのターンといった特定の構造部位で見られます。類似の構造を持つグルタミンは、立体配座エントロピーが大きいため、このような機能は持ちません。さらに、アスパラギンはタンパク質のN-グリコシル化の標的となることも知られています。

生合成と分解

生体内では、アスパラギンはアスパラギン酸からアスパラギンシンテターゼによって合成されます。また、アスパラギナーゼという酵素によって、アスパラギン酸とアンモニアに分解されます。

物性

アスパラギンの分子量は132.12で、等電点は5.41です。水への溶解性はやや難溶であり、溶解度は温度によって変化します。例えば、一水和物の場合、20℃で2.36g/100g、40℃で5.94g/100g、60℃で13.7g/100gとなります。ファンデルワールス半径は96です。

がんへの影響

近年の研究では、アスパラギンががん細胞の成長に関与する可能性が示唆されています。英科学誌「ネイチャー」に掲載された研究論文によると、動物実験において、アスパラギンの不足が乳がん細胞の成長を抑制することが示されました。具体的には、がんを患ったマウスに低アスパラギン食を与えたり、アスパラギンを阻害する薬を投与したところ、がんの転移が抑えられたという結果が得られています。

その他

アスパラギンは、アミノ酸発酵やL-アスパラギン酸発酵といった工業的な生産プロセスにも関わっています。

出典

アスパラギン - 素材情報データベース＜有効性情報＞（国立健康・栄養研究所）

関連項目

アミノ酸発酵
* L-アスパラギン酸発酵

もう一度検索