アセトンシアノヒドリン

アセトンシアノヒドリンの概要

アセトンシアノヒドリン（Acetone cyanohydrin、略称ACH）は、主にポリメタクリル酸メチル（PMMA）という透明なプラスチックのモノマーとして利用されています。この化合物は、シアン化水素を容易に遊離する性質を持ち、そのため非常に強い毒性を示します。アセトンシアノヒドリンは、アクリルとも呼ばれることがあり、工業製品にも広く使用されています。

製造方法

実験室におけるアセトンシアノヒドリンの合成は、シアン化ナトリウムをアセトンと反応させ、続いて酸性環境下で処理することによって行われます。しかし、アセトンシアノヒドリンが持つ高い毒性のため、フローケミストリー技術を利用した実験室規模の生産法が採用されており、大量の試薬の製造や保管は避けられています。この方法では、アセトンの亜硫酸水素ナトリウム付加物をその場で準備し、その後シアン化ナトリウムやシアン化カリウムを加えることでアセトンシアノヒドリンが生成されます。この手法によって合成される製品は純度がやや低いものの、ほとんどの合成プロセスにおいて利用可能です。

反応性

アセトンシアノヒドリンは、ナトリウムやリチウムとの反応によって、新しい有機化合物を生成することができます。例えば、リチウムと反応することで、アセトンとリチウムシアン化物が生成される反応が確認されています。さらに、トランスヒドロシアン化反応では、アセトンシアノヒドリンが水素シアン化物の等価体として機能し、別のアクセプターにシアン基を移動させて副産物としてアセトンを生成します。この反応は塩基の存在によって開始され、反応の平衡が意図的に操作されることで進行します。特に、アルデヒドなどの良好なHCNアクセプターを用いる場合、反応は進行しやすくなります。

自然界の存在

アセトンシアノヒドリンは、自然界ではキャッサバの塊茎中に存在しています。この塊茎にはリナマリンというグリコシドと、それを分解するリナマリナーゼという酵素が含まれています。したがって、キャッサバの塊茎を砕くことによって、リナマリンが分解され、アセトンシアノヒドリンが生成されます。

安全性と規制

アセトンシアノヒドリンは、米国において非常に危険な物質として認識されており、緊急計画及び地域の知る権利に関する法律（Emergency Planning and Community Right-to-Know Act）の中で極めて危険有害な物質として分類されています。また、資源保護回復法（Resource Conservation and Recovery Act）では、P069という廃棄物コードが指定されています。この化合物は水と接触すると急速に分解し、非常に毒性の高いシアン化水素を放出します。日本でも、アセトンシアノヒドリンは毒物及び劇物取締法の下で劇物に指定されています。

このように、アセトンシアノヒドリンは有用ではある一方で、その取扱いには十分な注意が必要です。

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