アリルアルコール

アリルアルコール：多様な用途を持つ単純な不飽和アルコール

アリルアルコール (allyl alcohol) は、有機化合物のアルコールの一種であり、そのIUPAC名は2-プロペン-1-オール (2-propen-1-ol)です。アリル化合物のなかでもっとも単純な構造を持つ安定な不飽和アルコールとして知られています。

物理的性質と危険性

アリルアルコールは無色透明の液体で、水によく溶けます。低濃度ではエタノールに似た芳香を持つ一方、高濃度になるとマスタードのような刺激臭が強くなります。その危険性から、消防法では危険物第4類第1石油類（水溶性）に分類され、毒劇法では毒物に指定されています。皮膚や粘膜への付着、吸引は炎症を引き起こすため、取り扱いには細心の注意が必要です。

合成法

アリルアルコールは様々な方法で合成できます。代表的な方法としては、塩化アリルの加水分解、加熱したカリウムミョウバン存在下での酸化プロピレンの異性化、1-プロパノールからの脱水素、そしてグリセリンとギ酸の反応などが挙げられます。

例えば、塩化アリルと水酸化ナトリウムの反応では、以下の化学反応式のようにアリルアルコールと塩化ナトリウムが生成します。


CH2=CHCH2Cl + NaOH → CH2=CHCH2OH + NaCl

用途

アリルアルコールは、その多様な反応性から、様々な化合物の原料として幅広く利用されています。ジアリルフタレート樹脂、医薬品、アリルグリシジルエーテル、樹脂原料、プロパンサルトン、香料、難燃化剤原料など、その用途は多岐に渡ります。

誘導体と反応

アリル基は有機合成において重要な中間体として用いられるため、アリルアルコールの部分構造は多くの合成反応に利用されます。例えば、アリル基に二酸化セレンを作用させると、アリル位が酸化されてアリルアルコール構造が得られます（セレノキシド酸化）。また、シャープレス酸化は、アリルアルコール構造を持つオレフィンを面選択的にエポキシ化する反応として広く知られています。

最も単純な不飽和アルコール

構造式で表せる最も単純な不飽和[アルコール]]はビニルアルコール]ですが、これはケト-エノール互変異性により[[アセトアルデヒドへと速やかに異性化してしまいます。そのため、一般的にアリルアルコールが最も単純な不飽和アルコールとして扱われています。

法規制

アリルアルコールは、その危険性から、数多くの法規制の対象となっています。具体的には、毒物及び劇物取締法、消防法、特定化学物質の環境への排出量の把握等及び管理の改善の促進に関する法律（化管法）、特定有害廃棄物等の輸出入等の規制に関する法律（バーゼル法）などに規定されています。

関連物質

アリルアルコールと構造的に類似した化合物として、プロパルギルアルコールが挙げられます。

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