アルキン

アルキンについて

アルキンとは、炭素間に一つの三重結合を持つ鎖状炭化水素を指し、一般的にその化学式はCₙH₂ₙ₋₂で示されます。そのため、アセチレン系炭化水素とも呼ばれるアルキンには、非環式および環式の炭素-炭素三重結合を持つ化合物が含まれます。広い意味では「アセチレン」という言葉がそれらの一般名として使用されることもあります。

構造

アルキンにおける二つの炭素原子は、共にsp混成軌道を形成しており、これによりσ結合を構築します。両炭素原子で形作られる三重結合は、1つのσ結合と2つのπ結合から成り立っています。その結果、アルキンは強力なC−C結合を持ち、結合エネルギーは837 kJ/molであり、結合距離は121 pmです。この距離は、アルケン（134 pm）やアルカン（153 pm）に比べて短く、構造的に非常に安定しています。

命名法

IUPAC（国際純正・応用化学連合）の命名法によると、アルカンの名称に語尾「-ane」を「-yne」に変えることでアルキンを識別します。また、三重結合の位置は最小の数値を使用して表示し、複数の三重結合が含まれる場合は、ジアルキン（-diyne）やトリアルキン（-triyne）と記述します。例えば、1-ブチン（HC≡C-CH₂-CH₃）や2-ペンチン（CH₃C≡CCH₂CH₃）などがあります。親化合物であるアセチレン（HC≡CH）は一般的に「アセチレン」として知られています。

アルキニル基

アルキンから水素原子1つを取り除いた状態を示す1価の置換基は「アルキニル基」と呼ばれます。特にθ-エチニル基（HC≡C−）やプロパ-2-イン-1-イル基（HC≡CCH₂−）などの名称が用いられます。

末端アルキンと内部アルキン

アルキンの炭素原子は、各々2つの置換基を持つことができ、片方が水素原子と結合している場合、それを「末端アルキン」と呼びます。プロピン（CH₃C≡CH）などがその例です。これに対し、両方の炭素原子が水素以外の基を持つ場合を「内部アルキン」と定義します。2-ペンチン（CH₃C≡CCH₂CH₃）がこれに該当します。

酸性度

末端アルキンのプロトンは、アルカンやアルケンに比べてより解離しやすい性質を持っています。アセチレンのpKaは25で、これはアンモニアやエタノールのpKaと較べるとかなり低い数値です。これはアルキン上の電子が安定化されやすい構造によるものです。

アセチリド

末端アルキンが強塩基と反応することによって生成されるアセチリドは、強い求核剤として化学合成において重要な役割を果たします。反応式の一例として、RC≡CH + Na → RC≡CNa + ½H₂ が挙げられます。

合成

アルキンは隣接した2つのハロゲンを持つアルカン誘導体から脱ハロゲン化水素化反応を通じて合成されることが多いです。また、アセチリドとハロゲン化アルキルを反応させることで、炭素骨格を共に増やすことができます。

天然物

アルキンは天然物の中ではそれほど多く見られるわけではなく、有名なものは約1000種類程度ですが、いくつかは生理活性を示します。特にヤドクガエルのような生物がアルキンを含む毒素を生み出し、捕食者から身を守る事例があります。

主なアルキン

• - アセチレン (C₂H₂)
• - プロピン (C₃H₄)
• - ブチン (C₄H₆)
• - ペンチン (C₅H₈)

関連項目

• - アルカン
• - アルケン
• - ポリアセチレン

アルキンはその特有の三重結合によって、多岐にわたる化学反応に関与し、様々な合成実験や生物学的合成に重要な位置を占めています。

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