アルケン

アルケンについての概要

アルケン（英: alkene、独: Alken）は、化学式CnH2n（n≧2）で表される有機化合物であり、C-C間に二重結合を1つ有することから、不飽和炭化水素の一種として分類されます。アルケンは、エチレン系炭化水素やオレフィンとも呼ばれることがあります。これらの化合物の構造には、C-C二重結合を形成する2つのπ結合とσ結合が含まれ、特にπ結合は結合エネルギーがC-H結合に比べて小さいため、周囲の化学物質と反応しやすい特性を持っています。例えば、エチレンと塩素を混ぜ合わせて熱を加えると、1,2-ジクロロエタンが生成されます。

アルケン類の命名規則

慣用名の「オレフィン」

アルケンは、ラテン語の「油（oleum）」に由来する「オレフィン」としても知られます。この名称は、特定の気体に塩素を作用させることで得られる油状の物質に基づいています。エチレンがその代表的な例で、二重結合を持つ炭化水素がオレフィンとして広く認識されています。

IUPAC命名法

IUPAC命名法において、アルケンは対応するアルカンの名前に接尾辞「-ene」を付け加えるだけで命名されます。たとえば、エタン（C2H6）のアルケンはエテン（C2H4）となります。主鎖は二重結合を含む最も長い炭素鎖として選定し、二重結合の位置は最小の番号にします。

異性体と立体構造

アルケンは自由に回転できない二重結合を持つため、異なった立体配座を形成することがあります。具体的には、同じ側に置換基がある場合はシス（cis）、異なる側にある場合はトランス（trans）と呼ばれ、これらはジアステレオマーとして扱われます。また、二つ以上の置換基を持つアルケンはE/Zという表記法で示され、優先順位の高い置換基の位置関係を基に名称を分けます。

アルケンの生成方法

アルケンはさまざまな方法で合成されますが、代表的な方法にはアルカンのクラッキング、アルコールの分子内脱水、ハロゲン化アルキルの脱離反応などがあります。脱水反応はザイツェフ則に従うことが多く、特にアルコールから得ることが一般的です。また、アルキンからの変換反応を利用することもあり、リンドラー触媒を使用した還元反応でZ型アルケンを得ることができます。

反応特性

アルケンは付加反応を中心に多様な化学反応に関与します。C-C二重結合は求電子剤により攻撃され、最終的に単結合へと変化します。この反応は触媒を用いた水素化反応にも現れます。水素の付加により、アルケンは飽和した炭化水素へ変わります。水素化反応では、触媒の作用により立体選択性が現れる場合もあります。

求電子付加反応

アルケンのC-C二重結合にプロトン（H+）が付加し、カルボカチオンを生成します。このカルボカチオンの安定性によって、求核剤の付加反応が進行します。特に、求核水和反応では水が求核剤として働く場合が多く、アルコールを生成します。

ハロゲン化反応

ハロゲン分子との反応もあり、特に塩素や臭素が有名です。ハロゲンの付加反応では1,2-ジハロゲン化物を生成し、anti付加が観察されることが多いです。ハロゲンの反応は非常に迅速で、特に臭素はC-C二重結合に架橋することで特異な環状中間体を形成します。

結論

アルケンは、生化学や工業的プロセスで重要な役割を果たす重要な化合物群であり、さまざまな方法で合成でき、多様な反応性を持っています。これらの特色を理解することが、化学における多くの応用に寄与するでしょう。

もう一度検索