イソバレルアルデヒド

イソバレルアルデヒドの概要

イソバレルアルデヒド（英語: Isovaleraldehyde）は、化学式 (CH₃)₂CHCH₂CHO で示される有機化合物です。この物質は別名で3-メチルブタナールやイソ吉草酸アルデヒドとも呼ばれています。常温（STP）では無色の液体として存在し、食品に微量含まれています。また、商業的には医薬品や香料、さらには殺虫剤の製造においても重要な役割を果たしています。

合成方法

イソバレルアルデヒドはさまざまな方法で合成可能です。代表的な合成ルートの一つは、イソブテンを利用したヒドロホルミル化反応です。この反応では、イソブテンと水素、二酸化炭素が反応し、イソバレルアルデヒドが生成されますが、この際に若干のピバルアルデヒド（(CH₃)₃CCHO）が副産物として生成されます。

別の合成ルートでは、銅酸化物-亜鉛酸化物（CuO-ZnO）を触媒として用い、イソプレノールを異性化する方法があります。この過程では、イソプレノールとプレノールの混合物を用いることもできます。これらのスタート材料は、イソブテンとホルムアルデヒドの反応によって得られます。

さらに、ビールの醸造過程においても、アミノ酸のロイシンと他の成分との反応により、イソバレルアルデヒドが生成されることがあります。

生成物と用途

イソバレルアルデヒドは、様々な食品中に存在する風味成分であり、ビールだけでなく、チーズやコーヒー、鶏肉、魚、チョコレート、オリーブオイル、さらにはお茶などに含まれていることが確認されています。

また、この化合物は多岐にわたる化合物の合成に利用されます。特に、テトラメチルエチレン（2,3-ジメチル-2-ブテン）の合成において重要です。この物質はさらにピナコールやピナコロンへの変換が可能で、ピナコロンは多くの農薬の合成原料として利用されています。また、イソバレルアルデヒドとそれに関連する酸からは、ブチジドなどのさまざまな医薬品が合成され、有機合成の分野で重要な試薬やビルディングブロックとされています。

さらに、イソバレルアルデヒドを酸触媒で環状三量化すると、2,4,6-トリイソブチル-1,3,5-トリオキサンという化合物が得られます。これは菓子やタバコ、その他の食品、さらには歯磨き粉などに利用される香料として知られています。

国際香料およびフレグランス会社（IFF）によると、イソバレルアルデヒドは食品添加物としても用いられています。これにより、この化合物は食品業界においても重要な役割を担っています。

関連項目

• - バレルアルデヒド（ペンタナール）: 構造異性体
• - 3-メチル-1-ブタノール（イソアミルアルコール）
• - 3-メチルブタン酸（イソ吉草酸）

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