キサントゲン酸

キサントゲン酸の概要

キサントゲン酸（キサントゲンさん、英: xanthic acid）は、一般式 ROC(=S)SH で表される有機硫黄化合物です。特に O-エチル体と呼ばれる C2H5OC(=S)SH もその一つであり、化学的な性質から、分子は一般的に安定性が乏しいとされています。このため、キサントゲン酸は主に S-エステルやその塩の形で利用されることが多いです。

キサントゲン酸はジチオ炭酸（dithiocarbonic acid）の O-エステルに相当し、IUPAC（国際純正・応用化学連合）によってその名称の使用は推奨されていません。この化合物の誘導体の多くには黄色の色素が含まれ、これは「黄色」を示すギリシャ語の接頭辞 "xanth-" に由来しています。具体的な例として、キサントプロテイン反応やキサントフィルなどがあります。

キサントゲン酸塩

キサントゲン酸のカリウム塩は、アルコール、二硫化炭素、および水酸化カリウムを反応させることによって得られます。生成される O-エチル体は淡黄色の固体で、市販されている物品としても入手が可能です。

化学反応式は以下の通りです：

```markdown
ROH + CS2 + KOH ⟶ ROC(=S)SK + H2O
```

この反応は、化学分析におけるキレート剤としての利用が知られています。

キサントゲン酸エステル

キサントゲン酸から塩を生成する際にアルキル化剤を共存させておくことで、引き続き S-アルキル化が進行し、結果としてキサントゲン酸エステルが得られます。こちらの化学反応式は次のようになります：

```markdown
ROH + CS2 + KOH + CH3I ⟶ ROC(=S)SCH3 + KI + H2O
```

このエステルは、熱分解によりアルケンを生成するシュガエフ脱離の基質として知られています。またこのエステルを水素化トリブチルスズで還元することで、ヒドロキシ基の除去が行えることも特徴です。この脱酸素化の方法は、バートン・マクコンビーと呼ばれる化学的手法によって実現されます。

結論

キサントゲン酸は、その化学的特性や反応性により、様々な応用が考えられる興味深い化合物です。化学分野における研究は今後も続き、新しい利用法が見出されることが期待されます。キサントゲン酸の化学的特性は、実験や分析化学においても重要な役割を果たすでしょう。

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