キシリレン

キシリレンについて

キシリレン（Xylylene）は、化学式C6H4(CH2)2を持つ有機化合物で、異性体の関係にある2つの形式が知られています。これらは、各々に対応するキノンの酸素原子をCH2基で置き換えたものです。一般的に、オルトおよびパラのキシリレンが存在しますが、どちらの形態も常温下では安定した固体または液体として存在することはありません。しかし、キシリレンのいくつかの誘導体、特にテトラシアノキノジメタンは高い安定性を示すことが知られています。

合成と反応

p-キシリレンは、p-キシレンを熱分解することで得られるα-置換体から生成されます。このプロセスで生成されたp-キシリレンは、濃縮することで二量化し、p-シクロファンに変化します。 p-シクロファンは、さらに加熱することで重合反応を起こし、パリレンとして知られる物質が生じます。

パリレンは、日本パリレン合同会社によって商標登録されている物質であり、多くの用途に利用されています。
また、α,α’-ジブロモ-o-キシレンとペンタカルボニル鉄との反応によって、低収率ながらキシリレンの複合体も生成可能です。この複合体はFe(CO)3[η4-C6H4(CH2)2]として知られ、Fe(CO)3[η4-1,3-ブタジエン]と類似の構造を持っています。

さらに、高温環境下ではベンゾシクロブテンが電子環状反応を起こし、o-キシリレンが生成される過程が確認されています。その後、[4+4]環化付加反応が進行し、シクロオクチル構造が形成されます。この合成過程は、スーパーファンを形成する過程で繰り返し利用される重要な反応として位置づけられています。

キシリレンの研究は、高分子科学の分野において注目されており、さまざまな応用が探求されています。将来的には、これらの化合物の特性や機能をさらに深く理解し、新たな材料の開発に貢献することが期待されています。

参考文献

• - 岩月章治「ポリキシリレン」『高分子』第23巻第2号、高分子学会、1974年、135-143頁、doi:10.1295/kobunshi.23.135。

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