キノン

キノン

定義と構造

キノン (quinone) は、一般的にはベンゼン環を基盤として構築された、二つのケトン構造（カルボニル基）を含む環状有機化合物の総称です。しかし、これに限定されず、七員環のような非ベンゼン系の構造を持つキノンも存在します。この特徴的なキノン構造が分子内に含まれる場合、その化合物名には「〜キノン」という接尾語が付されることが慣例となっています（例：ピロロキノリンキノン）。

ベンゾキノン

キノンの最も基本的な構造を持つものとして、オルトベンゾキノン（_o_-ベンゾキノン）とパラベンゾキノン（_p_-ベンゾキノン）が挙げられます。これらは互いに構造異性体の関係にあり、特にパラベンゾキノンは単に「キノン」と呼ばれることもあります。ベンゾキノンの分子式は C₆H₄O₂、分子量は 108.09 です。

パラベンゾキノンの性質

パラベンゾキノン（化学名：1,4-ベンゾキノン、IUPAC組織名：シクロヘキサ-2,5-ジエン-1,4-ジオン）は、CAS登録番号 [106-51-4] を持ちます。融点は 116 ℃、沸点は約 180 ℃です。刺激的な臭気を放つ黄色の固体であり、水にはほとんど溶けませんが、引火の危険性があります。

パラベンゾキノンは強力な酸化剤として機能し、例えば有機金属化合物であるフェロセンを酸化してフェロセニウムイオンに変換する反応に用いられます。酸化剤として働く自身は還元され、ヒドロキノンとなります。また、ヒドロキノンなどの電子を豊富に持つ化合物との間で、電荷移動錯体を形成することも知られています。

生物における役割

キノン骨格を持つ化合物は、生物の生命活動において非常に重要な役割を担っています。代表的な例としては、血液凝固に関わるビタミンKがキノンに分類されます。

植物や一部の微生物が行う光合成の過程における電子伝達系において、キノンは電子を一時的に受け取る電子受容体として不可欠な働きをします。光化学系Iではフィロキノンが、光化学系IIではプラストキノンが、それぞれ2対ずつ電子伝達に関与しています。さらに、光化学系IIと構造的な類似性が指摘されている紅色光合成細菌では、ユビキノンが電子受容体の役割を果たします。

また、キノンは生体内のタンパク質と反応して結合する性質を持っています。この性質は、生物の特定の生理機能に関与しています。例えば、昆虫が脱皮した後に新しい外骨格が硬化する過程では、キチン質を主成分とする外骨格の基質に埋め込まれた大量のタンパク質分子にキノンが結合することで、構造が強化されています。

用途と代表的なキノン

キノンは、その分子構造に由来する発色団としての性質から、様々な色素として古くから利用されてきました。例えば、深紅色を呈するコチニール色素や、アカネから得られるアカネ色素などは、キノン骨格を持つ色素として知られています。

さらに、有機合成化学の分野においては、その酸化剤としての性質を活用し、多様な化合物の合成反応に用いられています。

以下に、代表的なキノン化合物の一部を示します。

アントラキノン
アリザリン
ルベリトリン酸
プルプリン
ナフトキノン
ビタミンK
ベンゾキノン
2,3,5,6-テトラクロロ-_p_-ベンゾキノン（_p_-クロラニル）
2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-_p_-ベンゾキノン (DDQ)
ユビキノン

これらの他にも多くのキノン類が存在します。

関連語句

酸化還元酵素
ベンゼンジオール (キノンのケトン基が水酸基に置換された構造を持つ分子)

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