グイドバルド・ダ・モンテフェルトロは、
1472年1月17日に
グッビオで誕生しました。父はウルビーノ公フェデリーコ・ダ・モンテフェルトロ、母はバッティスタ・スフォルツァです。彼は傭兵隊長として活躍し、ウルビーノ公の地位も継承しました。1489年には
マントヴァ侯
フランチェスコ2世・ゴンザーガの妹、エリザベッタと結婚しましたが、夫婦間に子供は恵まれませんでした。これは、グイドバルドが性的不能であったことが原因とされています。しかし、エリザベッタは彼との離婚を拒否し、夫婦としての関係を続けました。
軍事面では、
フランス王シャルル8世が南
イタリアに侵攻した際、教皇軍側として戦いました。その後、
ヴェネツィア共和国に雇われ、戦功を重ねます。1496年には教皇軍に属して
ブラッチャーノ近郊で戦いましたが、
オルシーニ家とヴィテッリ家に捕らえられ、一時的に身柄を拘束されました。しかし、同年のうちに解放されています。
1502年には、
チェーザレ・ボルジア軍にウルビーノを攻められ、一時的に逃亡を余儀なくされました。しかし、翌年にチェーザレの父であるローマ教皇アレクサンデル6世が崩御し、チェーザレが失脚すると、グイドバルドはウルビーノに帰還を果たしました。跡継ぎとなる子供がいなかったグイドバルドは、姉ジョヴァンナの子で、教皇ユリウス2世の甥にあたる
デッラ・ローヴェレ家のフランチェスコ・マリーアを養子に迎えました。
グイドバルドの統治下において、ウルビーノの宮廷は当時
イタリアで最も洗練され、華やかな宮廷の一つと評されました。宮廷には、
バルダッサーレ・カスティリオーネやポリドレ・ヴェルギルなどの文化人が集い、その様子を後世に伝えています。また、画家ラファエロも頻繁に宮廷に出入りしていたとされています。数学者であり修道士でもあるルカ・パチョーリは、グイドバルドの父フェデリーコの旧友であり、グイドバルド自身もパチョーリを支援しました。グイドバルドは、国の繁栄には商業が重要であることを理解しており、パチョーリに会計教育を勧めたとされています。その縁から、パチョーリの著書『スムマ』の冒頭には、ウルビーノ公への献辞が記されています。
グイドバルドは、
1508年4月10日に
フォッソンブローネで、ペラグラにより36歳という若さで亡くなりました。彼の死後、ウルビーノ公の地位は養子のフランチェスコ・マリーアが継承しました。
グイドバルド・ダ・モンテフェルトロは、軍事的な才能だけでなく、文化的な側面においても優れた人物であり、当時の
イタリアにおけるルネサンス文化の発展に貢献した一人として、その名を歴史に刻んでいます。