グリコロニトリル

グリコロニトリルについて

グリコロニトリル（Glycolonitrile）は、化学式HOCH2CNで表されるシアノヒドリン類に分類される化合物です。この物質は、ホルムアルデヒドシアノヒドリンやヒドロキシアセトニトリルとも呼ばれています。化学的性質や反応のメカニズムに関する理解を深めるためには、その構造や合成方法、安全性についての知識が必要です。

安全性

グリコロニトリルは、ホルムアルデヒドおよびシアン化水素に容易に分解する特性を持っています。このため、取り扱いには注意が必要です。日本の法律においては、この物質は劇物に分類され、一定の規制が設けられています。また、消防法上でも危険物として分類される第4類第2石油類に該当します。アメリカ合衆国では、緊急計画及び地域の知る権利に関する法律に基づき、この物質は極めて危険な有害物質として位置づけられています。

合成方法と反応

グリコロニトリルは、ホルムアルデヒドとシアン化水素を酸性条件のもと、塩基性触媒を用いて反応させることで合成されます。具体的には、0.01〜1%の酢酸ナトリウムを含むホルマリン液のpHを4.8〜6.0に設定し、液温を15〜30℃に保ちながら青酸を滴下する手法が確立されています。反応後、硫酸を加えてpHを2以下に調整し、50℃以下で減圧をかけて残留する青酸を取り除くことで、高純度のグリコロニトリルを得ることが可能です。

この化合物はpH7.0以上の塩基性環境下では重合する性質を持っており、生成物は通常アルカリ性を呈します。この反応は自触媒的に進行し、反応性が高いことが特徴です。加えて、グリコロニトリルはアンモニアと反応させることでアミノアセトニトリルを生成します。この反応は以下のように表されます:

HOCH2CN + NH3 → H2NCH2CN + H2O

さらに、アミノアセトニトリルは加水分解されることでグリシンを得ることができます:

H2NCH2CN + 2H2O → H2NCH2CO2H + NH3

また、工業的に重要なキレート剤であるEDTAやニトリロ三酢酸も、グリコロニトリルとエチレンジアミンを反応させた後に加水分解することによって合成されます。

以上のように、グリコロニトリルは化学合成や反応において多様性を持つ重要な化合物であり、その利用法や性質についての研究が進められています。

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