アセトニトリル

アセトニトリル：性質、製造、用途、安全性に関する詳細解説

アセトニトリルは、有機化学において広く用いられる重要な溶媒です。そのシンプルな構造と特異的な性質から、様々な用途に活用されていますが、取り扱いには注意が必要な側面も併せ持っています。本稿では、アセトニトリルの性質、製造方法、用途、安全性について詳細に解説します。

1. アセトニトリルの性質

アセトニトリルは、化学式CH₃CNで表される最も単純なニトリルです。IUPAC名はエタンニトリル、別名としてシアン化メチルやシアノメタンとも呼ばれます。無色の液体で、エーテルに似た独特の臭気を持ちます。引火点は2℃と低く、可燃性であることに注意が必要です。

その最も重要な性質の一つに、高い[誘電率]が挙げられます。これは、アセトニトリルが極性溶媒であることを示しています。さらに、非プロトン性であるため、プロトン供与能が低いという特徴も持ちます。水との混和性も高く、任意の割合で混合可能です。多くの有機溶媒とも混和しますが、石油エーテルなどのパラフィン系溶媒とは相溶性が低く、分離します。

2. アセトニトリルの製造方法

工業的には、アクリロ[[ニトリル]]を製造する際の副産物としてアセトニトリルが得られます。ソハイオ法と呼ばれるプロピレン、アンモニア、酸素を用いたアクリロ[[ニトリル]]製造プロセスにおいて、アクリロ[[ニトリル]]100Lに対し、2～4Lのアセトニトリルが同時に生成します。

実験室レベルでは、アセトアミドを五酸化二リンで脱水したり、硫酸ジメチルとシアン化カリウムを反応させたり、ハロゲン化メチルとシアン化ナトリウムを反応させることで合成できます。しかしながら、通常は市販品が手軽に入手できるため、実験室で合成する必要性は低いと言えます。

3. アセトニトリルの反応性

アセトニトリルは、加[[水分解]]によりアセトアミドを経て、最終的に酢酸とアンモニアに分解します。また、還元反応によってエチルアミンを生成します。さらに、遷移金属イオンに対して配位子として作用し、錯体を形成する性質も持ちます。この配位能を利用して、難溶性の金属塩を溶解させる場合もあります。

4. アセトニトリルの用途

アセト[ニトリル]]は、その優れた溶解性と低紫外線吸収率から、分析化学分野で広く利用されています。特に、高速液体クロマトグラフィー]の移動相として汎用されています。また、無機塩の非[[水溶媒や、化学工業製品の原料としても活用されています。近紫外領域での吸収が小さいことから、紫外吸光分析の溶媒としても利用されます。

5. アセトニトリルの毒性と安全性

アセトニトリルは、無機シアン化合物に比べると毒性は低いものの、日本では毒物及び劇物取締法で劇物に指定されています。ただし、含有率が40%以下の製剤については、2010年に劇物指定が解除されています。PRTR法による規制対象化合物にも指定されています。

吸入や皮膚からの吸収が速いため、皮膚や目への接触は炎症を引き起こす可能性があります。さらに、体内でシトクロムP450酵素によって代謝されると、一部が無機シアンに変換されるため、大量摂取による急性毒性の発現に注意が必要です。半数致死量(LD50)はラット経口投与で2450mg/kgと報告されています。

6. アセトニトリルの生産状況と需給

アセトニトリルはアクリロ[[ニトリル]]製造の副産物であるため、アクリロ[[ニトリル]]の需要変動の影響を大きく受けます。2008年の世界的不況時には、自動車産業の停滞によるアクリロ[[ニトリル]]需要の減少に伴い、アセトニトリルが世界的に品薄となり、価格が高騰しました。この事態は、HPLCなど高純度アセトニトリルを必要とする研究開発に影響を与えました。

7. その他

1995年の地下鉄サリン事件において、一部の駅でアセトニトリルが検出されたことが報告されています。サリンをアセトニトリルに溶解していた可能性も示唆されましたが、詳細は不明な点も多く残されています。

参考文献

環境省、厚生労働省、製品評価技術基盤機構の関連資料を参照ください。

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