システイン

システイン (Cysteine)

システインは、構造式を持つ非必須アミノ酸で、主に食品や体内で生成されます。英語では "cysteine" と呼ばれ、略号は C または Cys です。このアミノ酸は体内でメチオニンから生合成され、酸性条件下では安定していますが、中性からアルカリ性の条件下では、重金属イオンによって容易に酸化され、シスチンと呼ばれる化合物に変わります。この性質から、システインは還元型のアミノ酸としても知られ、CySHという表記が使用されることもあります。

性質

システインは、疎水性のアミノ酸に分類されつつも、非常に反応性が高い特性を持っています。特に、その側鎖にはチオール基（メルカプト基）が含まれており、この基は求核性を示します。システインの名前はシスチンに由来し、シスチンはギリシャ語で膀胱を意味する「kustis」に由来しています。このシスチンは、腎臓結石から最初に単離されたことがその由来です。

食品中の存在

システインはほとんどの食品に微量含まれており、特に赤唐辛子、ニンニク、タマネギ、ブロッコリー、小麦胚芽などに豊富です。体内では主にメチオニンから合成されます。

生化学的役割

システインのメルカプト基は非常に高い求核性を持ち、化学反応において触媒として働くことがあります。この反応性は、環境に依存して調整され、たとえば、ユビキチンリガーゼなどの酵素において、システインが重要な役割を果たします。このような酵素は、ユビキチンを他のタンパク質に結合することで、タンパク質の分解を促進します。さらに、カスパーゼはアポトーシスと呼ばれる細胞死過程におけるタンパク質分解に関与しています。

タンパク質間でのジスルフィド結合の形成を通じて、システインは細胞外環境における分子の安定性を高めます。これによって、タンパク質の分解に対する抵抗性が生まれ、細胞が必要な場合にのみタンパク質を排泄することが可能となります。たとえば、インスリンは二つのペプチド鎖がジスルフィド結合によって結びついており、これはシステインによって形成されます。

利用と応用

L-システインは、食品、医薬品、パーソナルケア製品など多岐にわたる分野で使用されています。特に食品産業では、肉の香りを引き出すための香料や、パン製造における添加剤として利用されています。少量を加えると、パン生地が柔らかくなり、製造時間の短縮にも寄与します。パーマネントウェーブなど、髪のケラチンのジスルフィド結合を切断する目的でも使われています。

特に注目される点は、アセチルシステイン（NAC）という誘導体です。これは抗酸化物質であるグルタチオンに代謝されるため、サプリメントとしても用いられています。また、アセチルシステインは粘液を液化させることで、鎮咳剤としての役割も果たします。

実験的な利用

システインは、生体分子の構造や動態を研究する際の標識実験にも利用されています。特に、マレイミドはシステインと選択的に結合するため、部位特異的標識に役立ちます。

副作用と安全性

システインのヒトに対する影響については明らかではありませんが、一部の研究ではマウスにおいて膵臓機能を低下させる可能性が指摘されています。

最後に、システインは羊にとって重要なアミノ酸であり、羊毛の生産に寄与しますが、体内で生成できないため、食草から得る必要があります。このため、乾季には羊毛生産が止まることがありますが、遺伝子組み換えによりシステインを自身で合成できるようになる可能性も探求されています。

もう一度検索