シトロネラール

シトロネラールについて

シトロネラール（英: citronellal）は、化学式C10H18Oで示される有機化合物で、主に天然の植物から得られます。特にシトロネラ油やレモンバーム油、さらにはサンショウなどに多く含まれています。この化合物は3位の炭素原子に不斉（ふせい）炭素を持ち、d-体とl-体という二種類の光学異性体を形成しますが、香りにおいては両者に大きな差は見られません。

用途

シトロネラールは、特に調合香料において非常に重宝される成分となっています。コストが抑えられるため、石鹸やフルーツ系のフレーバーの製造に広く用いられています。さらに、l-メントールやヒドロキシシトロネラールの合成原料としても利用されており、その特性から香料業界での需要が高いことがわかります。

製法

シトロネラールは、主に天然のシトロネラ油から得られます。その際、減圧分留を行うことで抽出されますが、この方法ではセスキテルペンと呼ばれる他の化合物も混入するため、精製が必要となります。高純度なシトロネラールを得るためには、亜硫酸ナトリウムとの反応を利用して精製を行います。

工業的には、イソプレンやミルセンを基にした合成方法が開発されています。この方法では、まずゲラニルアミンを経由して合成を行い、最終的にd-体、l-体のいずれかを選択的に製造することが可能です。これにより、用途に応じて必要なタイプのシトロネラールを得ることができます。

安全性

シトロネラールの安全性に関しては、日本の消防法において危険物第4類・第3石油類に分類されています。このため、取り扱いには注意が必要であり、関連する法律や規制を遵守することが求められます。具体的には、半数致死量（LD50）がラットへの経口投与で5g/kg以上、ウサギへの経皮投与で2.5g/kg以上であることが示されています。これらのデータは、シトロネラールを扱う人々や企業にとって重要な情報となります。

結論

シトロネラールは、天然由来の化合物であり、調合香料としての利用価値が高い一方で、安全性にも留意する必要があります。今後もその合成法や用途の拡大が期待される化合物です。

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