イソプレン

イソプレン：ゴムの成分から大気汚染、そして生命維持まで

イソプレンは、化学式CH₂=C(CH₃)CH=CH₂で表される、2つの二重結合を持つ炭化水素です。別名2-メチル-1,3-ブタジエンとも呼ばれ、室温では揮発性の高い無色の液体で、ゴムや都市ガスに似た臭気を持ちます。引火性が高く、特に霧状で空気中に拡散した場合には爆発の危険性があります。

イソプレンは天然ゴムの構成単位であるだけでなく、イソプレノイドと呼ばれる天然有機化合物の基本構造でもあります。イソプレノイドの分子式は(C₅H₈)nで表され、イソプレン分子の数倍の大きさとなります。生物体内では、イソプレン単位はジメチルアリル二リン酸(DMAPP)やイソペンテニル二リン酸(IDP)といった活性型で機能しています。なお、英語のisopreneはイソプレン単体を、isoprenesはイソプレノイド全体を指します。

自然界におけるイソプレン

イソプレンは、オーク、ポプラ、ユーカリなどの多くの樹木から大気中に放出されます。年間約600テラグラム（Tg）ものイソプレンが植物から放出され、その量はメタン排出量に匹敵し、大気中の全炭化水素の約3分の1を占めます。

大気中に放出されたイソプレンは、ヒドロキシルラジカルなどのフリーラジカルと反応し、アルデヒド、ヒドロペルオキシド、有機硝酸塩、エポキシドなどの様々な物質へと変化します。これらの物質は、エアロゾルや煙霧の形成に影響を与えると考えられています。イソプレンは、窒素酸化物(NOx)の存在下では、対流圏オゾンの生成に寄与し、大気汚染の一因となりますが、NOx濃度が低い場合は逆にオゾン生成を抑制する効果を示します。

植物におけるイソプレンの生成と役割

植物は、葉緑体内で2-C-メチル-D-エリトリトール-4-リン酸経路（MEP経路）によってイソプレンを合成します。MEP経路の最終生成物であるDMAPPが、イソプレン合成酵素によってイソプレンに変換されます。イソプレンの生成量は温度に大きく依存し、約40℃で最大となります。このことから、イソプレンは植物の熱ストレスに対する防御機構として機能しているという説が提唱されています。この仮説では、イソプレンが細胞膜に作用し、熱による膜の損傷を抑制、ひいては熱ショックに対する耐性を向上させると考えられています。また、活性[[酸素]]によるダメージに対する抵抗性も向上させることが示唆されています。イソプレン放出量は、葉の大きさ、光の量、葉温などに依存します。

人体とイソプレン

イソプレンは、ヒトの呼気からも検出され、最も豊富な炭化水素の一つです。成人は1日に約17mgのイソプレンを生成すると推定されています。自然環境や食品にも微量に存在しています。

イソプレンの工業生産と用途

イソプレンは、かつて天然ゴムの熱分解によって単離されましたが、現在はナフサなどの熱分解やエチレン生産の副産物として大量に生産されています。年間生産量は80万トンに達し、そのほとんどは人工天然ゴムであるシス-1,4-ポリイソプレンの合成に使われます。天然ゴムは、数万から数十万個のイソプレン分子が結合した重合体です。

イソプレン：生命を支える構造モチーフ

イソプレンは、生物における重要な構造モチーフでもあります。カロテンなどのイソプレノイド、ビタミンA、ビタミンE、スクアレンなどは、イソプレンを基本骨格としています。これらの物質は、光合成や細胞膜の構成など、様々な生命活動に重要な役割を果たしています。

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