ジブチルヒドロキシトルエン

ジブチルヒドロキシトルエンについて

ジブチルヒドロキシトルエン（Dibutylhydroxytoluene）は、化学的には2,6-ジ-tert-ブチル-p-クレゾールに分類される芳香族化合物です。一般にBHTとも呼ばれ、抗酸化効果を持つ化合物として広く知られています。

合成方法

この化合物はパラクレゾールをイソブチレンでアルキル化することによって合成されます。このプロセスにより、ジブチルヒドロキシトルエンが生成され、日常生活に広く利用されるようになりました。

性質

ジブチルヒドロキシトルエンは水に対してほとんど溶解しませんが、エタノールには約25パーセント、油脂には30パーセントから40パーセントという高い濃度で溶けるため、脂溶性が高いことが特徴です。この化合物は、トコフェロールの類似物質として働き、有機化合物の酸化を抑制する役割を果たします。特に、自動酸化と呼ばれる反応を防ぐことで、食品や化粧品の品質を保持します。

酸化防止機構

ジブチルヒドロキシトルエンは、自触媒反応の過程で水素原子を供与し、ペルオキシラジカルをヒドロペルオキシドに変換します。この物質が有機化合物と反応する様子は、特定の反応式で示され、2つのペルオキシラジカルと反応することが知られています。

用途

ジブチルヒドロキシトルエンは主に食品添加物として使用され、E番号はE321に指定されています。主に酸化防止剤として利用されており、食品の保存期間を延ばすために効果的です。具体的には、シリアルやチューイングガム、ポテトチップ、ショートニングなど油脂を多く含む食品に添加されることが多いです。また化粧品、ボディソープ、医薬品、ジェット燃料、ゴム、石油製品にも広く使用されています。

さらに、遺体防腐処理のためのエンバーミング剤としても利用されています。化学工業分野では、爆発性の有機過酸化物の生成を抑制するために、ジブチルヒドロキシトルエンが添加されることもあります。

食品添加物としての歴史

ジブチルヒドロキシトルエンは、1947年に特許が取得され、1954年にはアメリカ食品医薬品局（FDA）によって食品添加物としての使用が認可されています。食品中のフリーラジカルと反応することで、食品の酸化を遅延させ、色、匂い、味の変化を防ぎます。

問題点

最近の社会的な関心の高まりに伴い、合成保存料に関する研究が進められていますが、ジブチルヒドロキシトルエンには発がん性は認められていないものの、変異原性の疑いが指摘されています。また、胎児に対する催奇形性の疑いもあり、このことから食品中の使用が問題視されています。特にアメリカでは、乳幼児用食品への使用が禁止されており、一部の食品会社では自主的に使用を中止する動きも見られます。

加えて、1976年には東京都練馬区において学校給食用の食器から微量のジブチルヒドロキシトルエンが溶出されたため、使用を中断する事例も発生しました。しかし、業界団体は微量であっても安全性に問題がないと主張しています。

関連化合物

ジブチルヒドロキシトルエンに関連する主な化合物であるブチルヒドロキシアニソール（BHA）についても、同様に抗酸化作用があり、食品添加物として利用されています。このように、ジブチルヒドロキシトルエンは化学的特性や用途において非常に重要な役割を果たしています。

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