クレゾール

クレゾールについて

クレゾール（Cresol）は、フェノール類に分類される有機化合物の一つで、特にトルエンの芳香環の水素がヒドロキシ基に置換されたものを指します。この化合物はメチルフェノールとも呼ばれ、分子式はC7H8O、分子量は108.14です。また、クレゾールのCAS登録番号は[1319-77-3]です。クレゾールは特有の薬品臭を持ち、工業用途や医療分野において広く利用されています。

構造異性体

クレゾールは、メチル基とヒドロキシ基の位置関係に応じて三つの異性体に分けられます。

1. o-クレゾール（オルトクレゾール、2-メチルフェノール）
- 融点: 30 ℃
- 沸点: 191–192 ℃
- CAS登録番号: [95-48-7]
- 2019年の労働安全衛生法によって有害物質に指定されています。

2. m-クレゾール（メタクレゾール、3-メチルフェノール）
- 融点: 11–12 ℃
- 沸点: 202 ℃
- CAS登録番号: [108-39-4]

3. p-クレゾール（パラクレゾール、4-メチルフェノール）
- 融点: 35.5 ℃
- 沸点: 201.8 ℃
- CAS登録番号: [106-44-5]

これら三種類の異性体はいずれも腐食性があり、皮膚に触れた場合には即座に水で洗い流すことが求められます。また、純粋なものは無色ですが、酸化を受けると淡黄色やピンク色に変わります。

生産方法

クレゾールは、一般にコールタールを蒸留し精製することで得られます。化学合成により製造する場合、ベンゼンからフェノールを合成するクメン法と同様の経路を辿ります。具体的には、トルエンとプロピレンを使用し、触媒の存在下でフリーデル・クラフツアルキル化反応を行い、イソプロピルトルエンを生成します。その後、これを酸化させることでクレゾールとアセトンが得られ、この過程で生じる生成物はオルト・メタ・パラの各異性体の混合物となります。必要に応じて分留を行い、異性体を分離・精製することが可能です。

用途

クレゾールの3パーセント濃度の水溶液はリゾールと呼ばれ、過去には病院や診療所で消毒薬として使用されていました。しかしその特有の強い臭いや取り扱いの難しさから、最近ではその利用が減少しています。また、オルトジクロロベンゼンとクレゾールを併せた製品が汲み取り式便所用のうじ殺し剤として使われることもあります。さらに、過去にはハンセン病の患者を対象とした消毒風呂に期限の高濃度クレゾールが使用されることもありました。

最近の研究では、クレゾールの一種であるp-クレゾールが糖尿病予防に寄与する可能性が示唆されています。京都大学などの共同研究チームによると、糖尿病患者の血中のp-クレゾールの濃度は低いことが確認されています。マウス実験では微量のp-クレゾールが血糖値を低下させ、インスリンの分泌が増加することが観察されました。これにより、糖尿病の予防及び治療に対する期待が高まっています。

関連項目

• - フェノール
• - キシレノール

以上のように、クレゾールは多様な特性と用途を持っており、更なる研究と実用化が望まれています。

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