2006年、グリラはオフブロードウェイ作品『In the Continuum』で、オビー賞とアウター批評家協会賞の脚本賞、ヘレン・ヘイズ賞の主演女優賞を受賞し、その才能を高く評価されました。2007年には映画『扉をたたく人』に出演し、メソッド・フェスト・インディペンデント映画祭の助演女優賞を獲得。これらの初期の成功は、彼女のキャリアを大きく飛躍させるきっかけとなりました。
ブロードウェイデビューと『ウォーキング・デッド』
2009年、グリラはオーガスト・ウィルソンの舞台『Joe Turner's Come and Gone』でブロードウェイデビューを果たしました。2010年から2011年にはHBOのシリーズ『Treme』に出演するなど、テレビドラマでも活躍の場を広げます。そして2012年3月、AMCのテレビシリーズ『ウォーキング・デッド』の第3シーズンよりミショーン役で出演することが発表され、彼女の名は一躍世界中に知れ渡ることとなりました。
その他の映画・舞台での活躍
2013年にはドラマ映画『Mother of George』に出演し、サンダンス映画祭でプレミア上映され、その演技が高く評価されました。また、同年6月にはガイズ・チョイス賞のジャン・クロード・ガッダム賞を受賞しています。舞台女優としても精力的に活動しており、2012年12月の世界エイズデーでは、彼女の舞台『In the Continuum』が記念上演されました。