テルピネン

テルピネンとは

テルピネンは、有機化合物の大きなグループであるモノテルペン類に属する炭化水素化合物です。テルピネンという名称は、単一の特定の分子を指すものではなく、化学構造が非常に似ているものの、ある重要な点で異なる4種類の化合物の集合、すなわち異性体の総称として用いられます。

これらの4種類の化合物は、互いに構造異性体の関係にあります。その構造的な違いは、それぞれの分子内における炭素原子間の「二重結合」が存在する位置が異なることです。この二重結合の位置の違いによって、4つのテルピネン異性体は区別されます。これらの異性体はすべて同じ化学式を持っていますが、原子の結合の仕方が異なるために、それぞれの物理的・化学的性質に差異が生じる可能性があります。

テルピネンには、以下の4つの主要な異性体が存在します。

1. α-テルピネン (alpha-Terpinene)
2. β-テルピネン (beta-Terpinene)
3. γ-テルピネン (gamma-Terpinene)
4. δ-テルピネン (delta-Terpinene)

これらの異性体は、その存在形態や由来においてそれぞれ特徴を持っています。

各異性体の特徴

α-テルピネン

α-テルピネンは、自然界に存在し、天然物質として植物から分離されるテルピネン異性体の一つです。この化合物は、様々な植物の精油成分として見出されます。特に、ショウガ科に属するカルダモン（Elettaria cardamomum）という植物や、シソ科のマジョラム（Origanum majorana）などが、α-テルピネンの主要な天然供給源として知られています。これらの植物からα-テルピネンが単離されることから、天然由来の成分として認識されています。

β-テルピネン

β-テルピネンは、テルピネン異性体の中でも特異な存在です。他の異性体とは異なり、自然界において、分離可能な形で存在する天然物質としては確認されていません。したがって、β-テルピネンを得るためには、人工的な手段、すなわち化学的な合成プロセスを経る必要があります。このβ-テルピネンは、サビネン（sabinene）という別のモノテルペン化合物を原料として合成されます。サビネンを適切な化学反応にかけることによって、β-テルピネンの構造を持つ化合物が生成されます。β-テルピネンは、天然から直接得られるものではなく、人工的な合成経路を通じて供給される異性体です。

γ-テルピネン

γ-テルピネンは、α-テルピネンやδ-テルピネンと同様に、自然界の様々な植物中に存在するテルピネン異性体です。この異性体は、特に植物の精油（エッセンシャルオイル）成分として見出されることが多いです。γ-テルピネンを含むことで知られている植物には、セリ科のコリアンダー（Coriandrum sativum）やクミン（Cuminum cyminum）があります。また、ミカン科のレモン（Citrus limon）の精油や、フトモモ科のティーツリー（Melaleuca alternifolia）の精油にも含まれています。これらの植物からγ-テルピネンを抽出することが可能です。これらの植物が持つ特徴的な香気成分の一部を構成していると考えられています。

δ-テルピネン（テルピノレン）

δ-テルピネンもまた、天然に存在するテルピネン異性体です。この異性体も、γ-テルピネンと同様に、コリアンダー、レモン、クミン、ティーツリーといった、様々な植物の精油から抽出されることが知られています。これらの植物は、δ-テルピネンの重要な天然供給源の一つです。δ-テルピネンには、化学分野などでよく用いられるもう一つの名前があります。それは「テルピノレン（Terpinolene）」です。したがって、δ-テルピネンはテルピノレンとしても知られており、これらの名称は同じ化合物を指しています。テルピノレンという名称で言及される場合でも、それはテルピネンファミリーの一員であるδ-テルピネンであると理解できます。

まとめ

以上のように、テルピネンはモノテルペンという分類に属する炭化水素であり、分子内の二重結合の位置が異なる4つの異性体（α、β、γ、δ）から構成されています。α、γ、δ-テルピネンはカルダモン、マジョラム、コリアンダー、レモン、クミン、ティーツリーといった様々な植物から天然に得られますが、β-テルピネンは天然には存在せずサビネンから合成されます。また、δ-テルピネンはテルピノレンという別名でも知られています。これらの異性体は、その構造と由来においてそれぞれユニークな特徴を持っています。テルピネンの各異性体の構造的な違いが、それぞれの存在形態や性質に影響を与えていると言えます。

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