二重結合

二重結合の基礎知識

二重結合（にじゅうけつごう、英: double bond）は、一般的に2つの原子間に存在する化学結合で、通常の単結合よりも4つの結合電子が関与しています。特によく知られているのは、2つの炭素原子間に見られる化学結合で、アルケンに代表されます。二重結合は、炭素と酸素、窒素、硫黄など、さまざまな異なる元素間にも見られる複数のバリエーションがあります。最も一般的な例として、カルボニル基（炭素と酸素の二重結合）、アゾ化合物（N=N）、イミン（C=N）、スルホキシド（S=O）などが挙げられます。これらの二重結合は、構造式において2本の平行線（=）で示されます。

二重結合の性質

二重結合は単結合に比べて強度があり、結合距離も短い特徴があります。結合次数は2となっており、結合の強さは通常386 kJ/molの単結合に対し636 kJ/molです。これは、p軌道の重なりが効果的に作用し、π結合がσ結合よりも弱いという性質に起因しています。そのため、二重結合は一般的に高い反応性を持ち、電子が豊富です。

結合の形成

二重結合の形成に関しては、例えばエチレンのように各炭素原子が持つ3つのsp²軌道と1つのp軌道が関わっています。sp²軌道は平面に位置し、120°の間隔で配置され、p軌道はこの平面に対して垂直です。炭素原子が接近すると、sp²軌道同士が重なり合い、σ結合が生まれます。一方で、p軌道同士が接触するとπ結合が形成されます。この重なりを最大化するために、p軌道は平行でなければならず、そのため二重結合を形成する分子は回転することができません。この特性はシス-トランス異性体の生成に寄与します。

二重結合の距離とエネルギー

二重結合のC-C結合距離は133 pmであり、エタン（C-C結合距離154 pm）よりも短く、強い結合エネルギーを持ちます。これにより、様々な化合物の性質や反応性に大きな影響をもたらします。

違った結合の構造

二重結合と単結合が交互に並ぶ構造は、原子間にp軌道の重なりを生じさせ、多重結合の共役系が形成されます。この現象はジエンやエノンなど、化学的に重要な系で確認できます。また、環状分子では共役の結果として芳香族性が生じることがあります。一例がクムレンで、ここでは2つの隣接した二重結合が見られます。

二重結合の発生と利用

二重結合は主に第2周期元素である炭素、窒素、酸素に広く存在し、高周期元素ではあまり一般的ではありません。また、金属同士の結合においても多重結合が形成されることがあります。これにより、化学結合の多様性が広がり、化学反応の複雑さが増す要因ともなっています。

関連項目

• - 単結合
• - 三重結合
• - 四重結合
• - 五重結合
• - 六重結合
• - 化学結合
• - 不飽和結合
• - 幾何異性体: 二重結合のシス-トランス異性

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