デオキシリボース:DNAを構成する重要な糖
デオキシリボースは、アルデヒド基を持つ単糖の一種であり、
1929年にフィーバス・レヴィーンによって発見されました。その化学名は2-デオキシ-D-リボースで、リボースとよく似た構造をしていますが、重要な違いがあります。それは、リボースの2位にあるヒドロキシル基(-OH)が
水素
原子(-H)に置き換わっている点です。この違いにより、デオキシリボースはリボースよりも
酸素原子が1つ少ない構造となります。
デオキシリボースは、白色の結晶で弱い甘味を持ちます。
水や
エタノールにはよく溶けますが、プロピル
アルコールには溶けにくいです。また、リボースと比べて不安定な物質であり、酸性の条件下で加熱すると、レブリン酸(4-ケト-n-吉草酸)に分解します。しかしながら、リボースに比べて
グリコシド結合を形成しやすいという特徴も持っています。
水溶液中では、環状構造であるフラノース型とピラノース型が平衡状態に存在します。フラノース型は五員環構造でデオキシリボフラノースと呼ばれます。
デオキシリボースの最も重要な役割は、
デオキシリボ[[核酸]](DNA)の構成成分であることです。DNAは、遺伝情報を担う生体高分子であり、生命の設計図と言われています。DNAにおいて、デオキシリボースはβ-フラノース型として存在し、それぞれの
核酸塩基(アデニン、グアニン、シトシン、チミン)にN-
グリコシド結合で結合しています。さらに、デオキシリボースは、リン酸と3'位と5'位でホスホジエステル結合することで、DNAの骨格を形成するポリヌクレオチド鎖を構築しています。この鎖状構造によって、遺伝情報は安定に保存され、複製や転写といった生命現象に利用されます。
デオキシリボースは、その構造的特徴や生化学的性質から、生命科学における重要な研究対象となっています。DNAの構造や機能の解明、遺伝子操作技術の発展など、様々な分野でデオキシリボースに関する研究が進められており、今後もその重要性は増していくと考えられます。デオキシリボースの性質を理解することは、生命現象の理解に不可欠です。
デオキシリボースの性質まとめ
化学名: 2-デオキシ-D-リボース
種類: 単糖、
アルドース、ペントース、デオキシ糖
構造: リボースの2位ヒドロキシル基が水素に置換
状態: 白色結晶
溶解性: 水、エタノールに可溶、プロピルアルコールに難溶
安定性: リボースより不安定
反応性: グリコシド結合形成しやすい
存在形態: 水溶液中ではフラノース型とピラノース型の平衡混合物
DNAにおける役割: 骨格形成、核酸塩基との結合
関連物質
アラビノース
リキソース
リブロース
キシロース
キシルロース