トリチル基

トリチル基とは

トリチル基（トリチルき、trityl group）は、有機化学において広く使われる1価の置換基の一種で、化学式は -C(C6H5)3 で表現されます。この基はトリフェニルメチル基としても知られ、主にヒドロキシ基の保護に使用されます。一般的に、トリチル基は構造式で「Tr」または「Trt」と略されます。

性質

トリチル基の重要な特性は、そのカチオンであるトリチルカチオン (C6H5)3C+（Tr+）が、3つのフェニル基によって安定化される点です。この特性によって、トリチルエーテル R-O-Tr は、以下の反応式のように酸の存在下で容易に分解されることが可能です。

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R-O-Tr + H+ → R-OH + Tr+
```

この反応により、トリチル基は酸による脱保護に適した保護基として利用されています。ただし、トリチル基は塩基、還元剤、酸化剤、求核剤に対して比較的強い耐性を持っており、また、加水素分解時においてもベンジル基と同様の脱保護を受けることができます。

使用方法

保護

ヒドロキシ基をトリチルで保護する際は、主に塩化トリチルと有機塩基（DMAP、コリジン、DBUなど）を用いてウィリアムソン合成が行われます。具体的な反応式は次のようになります。

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R-OH + Tr-Cl + DMAP → R-O-Tr
```

さらに、より強力なトリチル化剤として、テトラフルオロホウ酸 1-トリチルピリジニウム（Tr-NC5H5+•BF4−）やトリメチルシリルトリチルエーテル（Tr-O-Si(CH3)3）なども知られています。この場合、酸と一緒に用いることが一般的です。条件を調整すれば、カルボン酸やチオール、アミン、アミドに対してもトリチル保護が可能です。

脱保護

トリチル基を除去する際には、通常、トリフルオロ酢酸などのブレンステッド酸やルイス酸が用いられます。また、加水素分解による脱保護も行われています。

類縁体

トリチル基と特徴的に関連しているのが、フェニル基上に官能基が導入された置換トリフェニルメチル基です。これらは、p-メトキシフェニルジフェニルメチル基（MMTr）やジ（p-メトキシフェニル）フェニルメチル基（DMTr）などが含まれます。これらの置換基は、トリチル基よりも酸による脱保護が容易であるため、ヌクレオシドの5'-OH保護に特に利用されています。

参考文献

• - Wuts, P. G. M.; Greene, T. W. Protective Groups in Organic Synthesis, 5th ed., WILEY, 2007.

関連項目

• - トリフェニルメタン
• - ベンジル基

トリチル基は有機化学においてその特性を活かし、多様な場面で利用されています。保護基としての効用や、脱保護のメカニズムを理解することで、様々な化学反応を効果的に進行させることが可能です。

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